次甘氨酸A
| 次甘氨酸A | |
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| 首选IUPAC名 (S)-2-Amino-3-((R)-2-methylenecyclopropyl)propanoic acid | |
| 别名 | Hypoglycin A; Hypoglycine; 2-Methylenecyclopropanylalanine |
| 识别 | |
| CAS号 | 156-56-9 
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| PubChem | 11768666 |
| ChemSpider | 9943349 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANBH |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H11NO2 |
| 摩尔质量 | 141.17 g·mol−1 |
| 熔点 | 282 °C（555 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
次甘氨酸A（Hypoglycin-A）是一种存在于无患子科植物中的非蛋白氨基酸。大劑量摄入會引起牙买加呕吐病。
来源
[编辑]未熟的阿开木整個果實都有毒，含有大量的次甘氨酸A及其二肽衍生物次甘氨酸B。只有在果實还在树上時就已經可以完全打开，露出黑色的大種子時，這種果實才成熟，才可以安全食用。成熟前的阿开木果实中次甘氨酸A含量1000ppm，成熟後降至仅0.1ppm。[1]
阿开木的親屬，包括荔枝、龍眼和紅毛丹，其果肉中可能含有足夠的α-(亞甲基環丙基)甘氨酸 (一種次甘氨酸A的同系物)，營養不良的兒童若大量食用，會導致低血糖脑病变。[2]
毒性
[编辑]次甘氨酸A的毒性作用源於于其代谢产物亚甲基环丙基乙酸及其氧化过程中与肉碱或辅酶A结合产生的酯。亚甲基环丙基乙酸与辅酶A结合产生的酯会阻断糖异生所需的乙酰辅酶A脱氢酶。[1]
合成方法
[编辑]1958年首次报道了通过2-溴丙烯和重氮乙酸乙酯构筑环丙烷结构人工合成次甘氨酸A外消旋体的路线[3]
参阅
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 THE ACKEE FRUIT (BLIGHIA SAPIDA) AND ITS ASSOCIATED TOXIC EFFECTS. University of British Columbia. [2015-11-02]. （原始内容存档于2021-03-10）.
- ^ Spencer, P. S.; Palmer, V. S.; Mazumder, R., Probable Toxic Cause for Suspected Lychee-Linked Viral Encephalitis, Emerging Infectious Diseases, 2015, 21 (5): 904–5, PMC 4412228
, PMID 25897979, doi:10.3201/eid2105.141650
- ^ Carbon, J. A.;Martin, W. B.;Swett, L. R., SYNTHESIS OF α-AMINO- METHYLENECYCLOPROPANEPROPIONIC ACID (HYPOGLYCIN A), J. Am. Chem. Soc., 1958, 80: 1002–1002 [2015-11-02], doi:10.1021/ja01537a066, （原始内容存档于2021-03-10）