데칼린

데칼린
이름
	우선명 (PIN) 데카하이드로나프탈렌
	별칭 바이사이클로[4.4.0]데칸; 데칼린
식별자
CAS 번호	91-17-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; 시스: Interactive image; 트랜스: Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	878165
ChEBI	CHEBI:38853 ; 시스: CHEBI:38860; 트랜스: CHEBI:38863;
ChEMBL	ChEMBL1491920;
ChemSpider	6777 ;
ECHA InfoCard	100.001.861
EC 번호	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4;
그멜린 레퍼런스	185147
PubChem CID	7044;
RTECS 번호	QJ3150000;
UNII	88451Q4XYF;
UN 번호	1147
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024912 ;
	InChI InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH;
	SMILES C1CCC2CCCCC2C1; 시스: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1; 트랜스: C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1;
성질
화학식	C10H18
몰 질량	138.25 g/mol
겉보기	무색 액체
밀도	0.896 g/cm3
녹는점	trans: −30.4 °C (−22.7 °F, 242.7 K); cis: −42.9 °C (−45.2 °F, 230.3 K)
끓는점	trans: 187 °C (369 °F); cis: 196 °C (384 °F)
물에서의 용해도	불용성
자화율 (χ)	−107.7·10−6 cm3/mol (trans); −107.0·10−6 cm3/mol (cis);
굴절률 (nD)	1.481
위험
물질 안전 보건 자료	데칼린 MSDS
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H226, H302, H305, H314, H331, H332, H410, H411
GHS 예방조치문구	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+378
인화점	57 °C (135 °F; 330 K)
발화점	250 °C (482 °F; 523 K)
관련 화합물
관련 화합물	나프탈렌; 테트랄린
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

데칼린(영어: Decalin, 데카하이드로나프탈렌(영어: decahydronaphthalene), 바이사이클로[4.4.0]데칸으로도 알려져 있으며 때로는 decaline)^[3]은 이환식 유기 화합물로 산업용 용매이다. 방향성 냄새가 나는 무색 액체이며 많은 나뭇진이나 연료 첨가제의 용매로 사용된다.^[4]

이성질체

데칼린은 시스 및 트랜스 형태로 존재한다. 트랜스 형태는 입체 효과가 적기 때문에 에너지적으로 더 안정하다. 시스-데칼린은 카이랄 중심이 없는 카이랄 분자이다. 이는 2겹 회전 대칭축을 가지지만 반사 대칭은 없다. 그러나 카이랄성은 분자를 거울상으로 바꾸는 의자 뒤집기 과정을 통해 상쇄된다.

1: 트랜스(왼쪽) 및 시스(오른쪽) 이성질체
2:
시스-데칼린의 공-막대 모형
3:
트랜스-데칼린
4:
시스-데칼린 고리 뒤집기

트랜스-데칼린

두 개의 6원환을 트랜스 위치에서 결합하는 유일한 방법은 두 번째 고리가 첫 번째 고리의 두 개의 적도 결합(파란색)에서 시작해야 한다는 것을 의미한다. 6원환은 축 방향 위치(위쪽)에서 시작하여 인접한 탄소 원자의 축 방향 위치에 도달하기에 충분한 공간을 제공하지 않으며, 이는 분자의 아래쪽에 위치하게 된다(그림 5의 사이클로헥세인 모델 참조). 이 구조는 형태적으로 고정되어 있다. 시스 이성질체와 같이 의자 뒤집기를 할 수 없다. 생물학에서 이러한 고정은 스테로이드 골격에서 멀리 떨어진 세포 간 신호 전달에 핵심적인 역할을 하는 분자를 구성하는 데 널리 사용된다(그림 6 참조).

반응

데칼린의 산소화는 3차 하이드로퍼옥사이드를 생성하며, 이는 하이드록시사이클로데칸온을 통해 사이클로데세논으로 재배열되고, 이는 세바스산의 전구체이다.^[5]

데칼린은 나프탈렌의 포화 아날로그이며, 촉매 존재하에 수소화를 통해 나프탈렌으로부터 제조될 수 있다. 이러한 상호 변환은 수소 저장의 맥락에서 고려되었다.^[6]

유도

구리 또는 니켈 촉매 존재 하에 융합된 상태의 나프탈렌을 수소로 처리한다. ^[7]

발생

데칼린 자체는 자연에서 드물지만 여러 데칼린 유도체가 알려져 있다. 이들은 테르펜 유래 전구체 또는 폴리케타이드를 통해 생성된다.^[8]

안전성

데칼린은 공기 존재 하에 보관 시 쉽게 폭발성^[9] 하이드로퍼옥사이드를 형성한다.^[10]^[11]

같이 보기

각주

↑ ^가 ^나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 33, 394, 601쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Haynes, William M. (2010), 《Handbook of Chemistry and Physics》 91판, Boca Raton, Florida, USA: CRC Press, 3-134쪽, ISBN 978-1-43982077-3
↑ “Dictionary.com”.
↑ “Fuel Additive Product”. 2009년 3월 12일에 원본 문서에서 보존된 문서.
↑ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000), 〈Hydrocarbons〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_227
↑ Isa, Khairuddin Md; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Ali, Umi Fazara Md (2018). 《Hydrogen donor solvents in liquefaction of biomass: A review》. 《Renewable and Sustainable Energy Reviews》 81. 1259–1268쪽. Bibcode:2018RSERv..81.1259I. doi:10.1016/j.rser.2017.04.006.
↑ [Hawley's Condensed Chemical Dictionary]
↑ Li, Gang; Kusari, Souvik; Spiteller, Michael (2014). 《Natural products containing 'decalin' motif in microorganisms》. 《Nat. Prod. Rep.》 31. 1175–1201쪽. doi:10.1039/C4NP00031E. PMID 24984916.
↑ “PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University” (PDF). 2010년 6월 19일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서.
↑ “Inchem.org Data”.
↑ “MSDS Sheet – JT Baker”.

[iupac2013-1] 가 ^나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 33, 394, 601쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Haynes, William M. (2010), 《Handbook of Chemistry and Physics》 91판, Boca Raton, Florida, USA: CRC Press, 3-134쪽, ISBN 978-1-43982077-3

[3] “Dictionary.com”.

[4] “Fuel Additive Product”. 2009년 3월 12일에 원본 문서에서 보존된 문서.

[Ull-5] Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000), 〈Hydrocarbons〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_227

[6] Isa, Khairuddin Md; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Ali, Umi Fazara Md (2018). 《Hydrogen donor solvents in liquefaction of biomass: A review》. 《Renewable and Sustainable Energy Reviews》 81. 1259–1268쪽. Bibcode:2018RSERv..81.1259I. doi:10.1016/j.rser.2017.04.006.

[7] [Hawley's Condensed Chemical Dictionary]

[8] Li, Gang; Kusari, Souvik; Spiteller, Michael (2014). 《Natural products containing 'decalin' motif in microorganisms》. 《Nat. Prod. Rep.》 31. 1175–1201쪽. doi:10.1039/C4NP00031E. PMID 24984916.

[9] “PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University” (PDF). 2010년 6월 19일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서.

[10] “Inchem.org Data”.

[11] “MSDS Sheet – JT Baker”.

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