1,2-다이클로로에틸렌

1,2-다이클로로에틸렌
시스-1,2-다이클로로에텐의 골격 구조	트랜스-1,2-다이클로로에텐의 골격 구조
시스-1,2-다이클로로에텐의 공막대 모형 시스-1,2-다이클로로에텐 (Z)	트랜스-1,2-다이클로로에텐의 공막대 모형 트랜스-1,2-다이클로로에텐 (E)
이름
	우선명 (PIN) 1,2-다이클로로에텐
	별칭 1,2-다이클로로에텐; 1,2-DCE; 아세틸렌 다이클로라이드; 대칭-다이클로로에틸렌
식별자
CAS 번호	156-59-2 (Z) ; 156-60-5 (E) ; 540-59-0 (E/Z) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:18882 ;
ChemSpider	10438 ;
ECHA InfoCard	100.007.956
EC 번호	208-750-2;
KEGG	C06792 ;
PubChem CID	643833 (Z); 638186 (E); 10900 (E/Z);
UNII	FYO9G15JYD (Z) ; 41799BI61U (E) ; XU9RUA6YUT (E/Z) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024991 ;
	InChI InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1- Key: KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI; InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYAW;
	SMILES Cl[C@H]=CCl; ClC=CCl;
성질
화학식	C2H2Cl2
몰 질량	96.95 g/mol
겉보기	무색 액체
냄새	달콤함
밀도	Z: 1.28 g/cm3; E: 1.26 g/cm3
녹는점	Z: −81.47 °C; E: −49.44 °C
끓는점	Z: 60.2 °C; E: 48.5 °C
자화율 (χ)	−51.0·10−6 cm3/mol (cis); −48.9·10−6 cm3/mol (trans);
쌍극자 모멘트	Z: 1.9 D; E: 0 D
위험
인화점	2–4 °C; 36–39 °F; 275–277 K
폭발 한계	5.6–12.8%
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	770 mg/kg (경구, 쥐); 1275 mg/kg (경구, 쥐, 트랜스 이성질체)
LC50 (median concentration)	21,273 ppm (생쥐, 6시간, 트랜스 이성질체)
LCLo (lowest published)	16,000 ppm (쥐, 6시간, 시스 이성질체)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 200 ppm (790 mg/m3)
REL (권장)	TWA 200 ppm (790 mg/m3)
IDLH (직접적 위험)	1000 ppm
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

1,2-다이클로로에틸렌(1,2-Dichloroethylene, 1,2-DCE)은 분자식 C
2H
2Cl
2을 가진 한 쌍의 유기염소 화합물이다. 이 두 화합물은 이성질체이며, 각각 달콤한 냄새가 나는 무색 액체이다. 기하 이성질체인 시스-1,2-다이클로로에텐 또는 트랜스-1,2-다이클로로에텐 중 하나로 존재할 수 있지만, 종종 이 둘의 혼합물로 사용된다. 이들은 물에 적당히 용해된다. 이 화합물들은 탈지 용매로 일부 응용된다.^[1] 대부분의 시스-트랜스 화합물과 달리, Z 이성질체 (시스)는 E 이성질체 (트랜스)보다 0.4 kcal/mol 더 안정하다.^[4]

생산, 용도 및 반응

Z 이성질체인 시스-DCE는 아세틸렌의 통제된 염소화 반응을 통해 얻을 수 있다.

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

산업적으로 두 이성질체는 대규모로 생산되는 염화 바이닐 생산의 부산물로 발생한다. 1,1-다이클로로에텐과 달리, 1,2-다이클로로에텐 이성질체는 중합되지 않는다.^[1]

트랜스-1,2-DCE는 전자 부품 세척, 정밀 세척 및 특정 금속 세척 응용 분야에 사용된다.^[5]

두 이성질체 모두 구마다 짝지음 반응에 참여한다. 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 고리화 첨가 반응에 참여한다.^[6]

안전 및 환경 문제

이 화합물들은 "쥐에게 중간 정도의 경구 독성"을 가진다.^[1]

다이클로로에틸렌 이성질체는 트라이클로로에틸렌의 분해 산물로 일부 오염된 물과 토양에서 발생한다. 철 입자를 이용한 추가 분해 등 이들의 분해에 상당한 관심이 집중되고 있다.^[7]^[8]

같이 보기

1,1-다이클로로에텐
1,2-다이클로로에테인, 이 또한 종종 1,2-DCE로 약칭된다.

각주

↑ ^가 ^나 ^다 ^라 E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). 〈Chlorethanes and Chloroethylenes〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0195”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ ^가 ^나 ^다 “1,2-Dichloroethylene”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). 《cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.^–1 and the Thermodynamic Properties》. 《J. Am. Chem. Soc.》 76. 1493–1496쪽. doi:10.1021/ja01635a010.
↑ “Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall”. 2016년 4월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 3월 23일에 확인함.
↑ Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. (1993). 《Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene》. 《The Journal of Organic Chemistry》 58. 7498–7506쪽. doi:10.1021/jo00078a031.
↑ Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. (2010). 《Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution》. 《FEMS Microbiology Reviews》 34. 445–475쪽. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x. PMID 20146755.
↑ Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. (2002). 《Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles》. 《Chemistry of Materials》 14. 5140–5147쪽. doi:10.1021/cm020737i.

외부 링크

International Chemical Safety Card 0436
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0195”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[Ullmann-1] 가 ^나 ^다 ^라 E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). 〈Chlorethanes and Chloroethylenes〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.

[NIOSH-2] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0195”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[IDLH-3] 가 ^나 ^다 “1,2-Dichloroethylene”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). 《cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.^–1 and the Thermodynamic Properties》. 《J. Am. Chem. Soc.》 76. 1493–1496쪽. doi:10.1021/ja01635a010.

[5] “Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall”. 2016년 4월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 3월 23일에 확인함.

[6] Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. (1993). 《Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene》. 《The Journal of Organic Chemistry》 58. 7498–7506쪽. doi:10.1021/jo00078a031.

[7] Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. (2010). 《Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution》. 《FEMS Microbiology Reviews》 34. 445–475쪽. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x. PMID 20146755.

[8] Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. (2002). 《Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles》. 《Chemistry of Materials》 14. 5140–5147쪽. doi:10.1021/cm020737i.

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