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메트알데하이드

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메트알데하이드
골격 구조식
이름
IUPAC 이름
2,4,6,8-테트라메틸-1,3,5,7-테트라옥소케인
별칭
메트알데하이드
메타세트알데하이드
에탄알 사량체
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.274
EC 번호
  • 203-600-2
KEGG
UNII
UN 번호 1332
  • InChI=1S/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3 아니오아니오
    Key: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
    Key: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
  • CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1
  • O1C(OC(OC(OC1C)C)C)C
성질
C8H16O4
몰 질량 176.212 g/mol
밀도 1.27 g/cm3
녹는점 246 °C (475 °F; 519 K)
끓는점 승화 110 ~ 120 °C (230 ~ 248 °F; 383 ~ 393 K)
위험
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS08: Health hazard
신호어 위험
H228, H301, H361f, H412
P203, P210, P240, P241, P264, P270, P273, P280, P301+316, P318, P321, P330, P370+378, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

메트알데하이드(Metaldehyde)는 화학식 (C
8H
16O
4)을 갖는 유기 화합물이다. 이것은 민달팽이와 달팽이에 대한 농약으로 사용된다.[2] 이것은 아세트알데하이드의 고리형 사량체이다.[3]

생산 및 특성

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메트알데하이드는 인화성이 있고 다량 섭취 시 독성이 있으며 피부와 눈에 자극을 준다. 이것은 멘톨 냄새가 나는 흰색 결정성 물질이다.[4]

메트알데하이드는 냉각된 무기산으로 아세트알데하이드를 처리하여 중간 수율로 얻어진다. 액체 삼량체인 파라알데하이드도 얻어진다. 이 반응은 가역적이며, 약 80°C로 가열하면 메트알데하이드와 파라알데하이드는 아세트알데하이드로 되돌아간다.

D2d 입체 이성질체

메트알데하이드는 8원 고리의 메틸기들의 상대적 방향에 따라 다른 4가지 입체 이성질체의 혼합물로 존재한다. 이 입체 이성질체들은 각각 Cs (대칭 차수 2), C2v (차수 4), D2d (차수 8), C4v (차수 8)의 분자 대칭을 갖는다. 모두 적어도 하나의 반사면을 가지므로, 그들 중 어느 것도 카이랄이 아니다.

용도

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농약으로

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메트알데하이드 과립 (상호 리마사이드)

이것은 안티밀리스, 아리오톡스, 블리쳄 (호주), 세쿠메타, 데드라인, 디펜더 (호주), 할리잔, 리마사이드, 리마톡스, 리메올, 메타, 메타손, 미파슬러그, 나메킬, 슬러그 페스트, 슬러그잇 등 다양한 상호로 연체동물 살충제로 판매된다. 일반적으로 과립 형태로 적용되지만 액체 스프레이, 과립, 페이스트 또는 분말 형태로도 발견된다. 종종 농약에는 해충을 유인하기 위해 밀기울이나 당밀이 포함되어 있어 반려동물에게도 매력적이다.[5]

메트알데하이드는 접촉 또는 섭취를 통해 해충에 효과를 내며, 연체동물의 점액 생성을 제한하여 탈수에 취약하게 만든다.[6]

메트알데하이드 제품은 플로리다주 마이애미-데이드 카운티의 침입성 아프리카 달팽이 개체군을 통제하는 데 사용되었다. 미국 환경보호국의 실험 사용 허가는 주거 지역에서의 사용량과 사용을 승인했다.[6]

농업에서의 메트알데하이드 사용으로 인한 식수 오염 때문에, 2008년 "메트알데하이드 스튜어드십 그룹(MSG)"이라는 전문 조직이 설립되었다.

2018년 12월 19일, 영국 정부는 2020년 봄부터 메트알데하이드 민달팽이 알약의 야외 사용을 금지했다. 이 날짜 이후에는 영구 온실에서만 합법적으로 사용할 수 있었다.[7] 2019년 7월, 런던 고등법원이 그 합법성에 대한 이의 제기에 동의하면서 금지 조치는 뒤집혔다. 메트알데하이드 알약은 2020년 9월 18일까지 영국 시장에 다시 출시되었다가, 영국 정부가 2022년 3월 31일 이후 메트알데하이드 민달팽이 알약의 야외 사용을 금지했다.[8]

다른 용도

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메트알데하이드는 원래 고체 연료로 개발되었다.[9] 이것은 여전히 캠핑 연료, 군사 목적 또는 램프의 고체 연료로 사용된다. 작은 스토브에 사용하거나 프리머스형 스토브를 예열하는 데 사용할 수 있는 정제 형태로 구입할 수 있다. 스위스의 론자 그룹에서 "META"라는 상호로 판매되며, 일부 국가의 전투식량에 포함될 수 있다.

반려동물 및 인간에 대한 안전 및 독성

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메트알데하이드는 아세트알데하이드와 동일한 독성 프로필을 가지며, 50ppm 수준에서 경미한 독성[10]과 호흡기 자극을 유발한다. 물 안전 측면에서, 강우 기간 동안 메트알데하이드 알약은 교란되어 자연 수로로 스며들 수 있다. 유럽 위원회는 음용수 중 메트알데하이드 수준을 0.1 μg/L로 제한한다.[11]

메트알데하이드를 함유한 민달팽이 미끼는 개와 고양이에게 독성이 있고 자연 생태계를 교란시키기 때문에 일부 국가에서 금지되어 있다.[2][12] 메트알데하이드 중독에 대한 해독제나 특정 치료 계획은 없다. 개와 고양이의 중독 증상은 다양하며 다른 물질에 의한 중독과 매우 유사하지만, 떨림, 침 흘림, 고열, 구토, 불안 등이 포함될 수 있다. 치료하지 않으면 증상은 며칠 내에 발작과 사망으로 진행된다. 증상의 심각성과 발병 속도는 섭취량과 흡수에 영향을 미치는 위 내용물에 따라 달라진다.[13]

진단은 사과 사이다 식초 냄새가 나는 위 내용물 분석과 화학 물질 노출 이력을 통해 이루어질 수 있다. 치료에는 정맥 주사액, 진정제, 체온 낮추기, 숯으로 위 내용물 제거가 포함된다. 중독 후 신속하고 적극적인 치료를 받으면 2~3일 내에 완전히 회복될 수 있다.[13]

이러한 독성 때문에 반려동물 주인은 철나트륨 EDTA 또는 황산 알루미늄과 같이 반려동물에게 독성이 덜한 대안을 찾아볼 수 있다.[14] 메트알데하이드 알약은 사탕과 비슷하고 맛이 나쁘지 않아 어린이 또는 진정한 성질을 모르는 성인도 우발적으로 섭취할 수 있다. 전간기 동안 그 사용이 인기가 있었고 여러 중독 사례가 발생했다.[15] 미끼에는 반려동물이나 어린이의 우발적인 섭취를 막기 위해 쓴맛 물질이 포함될 수 있다.

성인의 자살 시도에서 메트알데하이드 경구 섭취 사례가 보고되었다. 이들 중 대다수는 위장 또는 신경학적 증상을 겪었다. 우발적으로 메트알데하이드를 섭취한 사람들과 비교할 때, 자살을 시도한 사람들은 증상 (예: GABA 농도 감소로 인한 발작)을 보이는 경향이 있으며, 종종 중환자실에서의 치료 및 장기 입원을 필요로 한다.[16]

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. ↑ “Metaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어). 2022년 10월 5일에 확인함. 
  2. ↑ 가 나 Joyner, Lisa (2022년 4월 1일). “Slug pellets officially banned in the UK”. 《Country Living》 (영국 영어). 2022년 4월 3일에 확인함. 
  3. ↑ Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  4. ↑ PubChem. “Metaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어). 2022년 4월 1일에 확인함. 
  5. ↑ “Metaldehyde Toxicity Slug Bait Poisoning | VCA Animal Hospitals”. 《vcahospitals.com》. 2022년 4월 1일에 확인함. 
  6. ↑ 가 나 Armstrong, John H. (2013년 1월 18일). “Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs” (PDF). 《Florida Department of Agriculture and Consumer Services》. 2022년 4월 1일에 확인함. 
  7. ↑ 《Restrictions on the use of metaldehyde to protect wildlife》, UK Government, 2018년 12월 19일 
  8. ↑ 《Outdoor use of metaldehyde to be banned to protect wildlife》, UK Government, 2020년 9월 18일 
  9. ↑ Eschenmooser, Walter (June 1997). 《100 Years of Progress with LONZA》. 《CHIMIA》 51. 259–269쪽. doi:10.2533/chimia.1997.259. S2CID 100485418. 
  10. ↑ Toxicology of metaldehyde
  11. ↑ Maher S; 외. (2016). 《Direct Analysis and Quantification of Metaldehyde in Water using Reactive Paper Spray Mass Spectrometry》. 《Scientific Reports》 6. 35643쪽. Bibcode:2016NatSR...635643M. doi:10.1038/srep35643. PMC 5073298. PMID 27767044. 
  12. ↑ “Pests in Gardens and Landscapes”. 캘리포니아 대학교 데이비스. 2010년 8월 3일에 확인함. 
  13. ↑ 가 나 “Metaldehyde Poisoning in Animals - Toxicology”. 《Merck Veterinary Manual》 (미국 영어). 2022년 4월 1일에 확인함. 
  14. ↑ “Slugging Out Spring”. Dr. Heidi Houchen, DVM. 2012년 7월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  15. ↑ Miller, Reginald (December 1928). 《Poisoning by "Meta Fuel" Tablets (Metacetaldehyde)》. 《Archives of Disease in Childhood》 3. 292–295쪽. doi:10.1136/adc.3.18.292. PMC 1975025. PMID 21031743. 
  16. ↑ Tan YJ.; 외. (2022). 《Acute metaldehyde poisoning from ingestion: clinical features and implications for early treatment》. 《Acute Medicine & Surgery》 9. doi:10.1002/ams2.766. PMC 9209800. PMID 35769386. 

외부 링크

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