메틸사이클로펜테인

메틸사이클로펜테인
이름
	우선명 (PIN) 메틸사이클로펜테인
식별자
CAS 번호	96-37-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:88429;
ChEMBL	ChEMBL30940;
ChemSpider	7024 ;
ECHA InfoCard	100.002.277
EC 번호	202-503-2;
PubChem CID	7296;
UNII	5G26CC1ASK;
UN 번호	2298
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3025590 ;
	InChI InChI=1S/C6H12/c1-6-4-2-3-5-6/h6H,2-5H2,1H3;
	SMILES CC1CCCC1;
성질
화학식	C6H12
몰 질량	84.162 g·mol−1
겉보기	무색 액체
밀도	0.749 g/cm3
녹는점	−142.4 °C (−224.3 °F; 130.8 K)
끓는점	71.8 °C (161.2 °F; 344.9 K)
물에서의 용해도	불용성
자화율 (χ)	−70.17·10−6 cm3/mol
위험
주요 위험	인화성
인화점	−4 °C (25 °F; 269 K)
발화점	260 °C (500 °F; 533 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

메틸사이클로펜테인(Methylcyclopentane)은 화학식 CH₃C₅H₉을 갖는 유기 화합물이다. 옅은 냄새가 나는 무색의 인화성 액체이다. 일반적으로 사이클로헥세인과 혼합물로 얻어지는 석유의 나프텐 성분이다. 주로 나프텐 개질 장치에서 벤젠으로 전환된다.^[2]

1990년대 초반에는 미국^[3]과 유럽^[4] 휘발유에 소량으로 존재했으며, 2011년까지 미국 휘발유에서 그 비중은 1~3% 사이였다.^[5] 연구 옥탄가는 103, 모터 옥탄가는 95이다.^[6]

메틸사이클로펜테인의 C₆ 코어는 완벽하게 평면이 아니며 구조 내의 스트레스를 완화하기 위해 주름을 형성할 수 있다.^[7]

메틸사이클로펜테인의 벤젠으로의 전환은 고전적인 방향족화 반응이며, 구체적으로는 탈수소이성질화 반응이다. 이 백금(Pt) 촉매 공정은 석유로부터 휘발유 생산 시 규모에 따라 적용된다.

역사

메틸사이클로펜테인은 1888년 Paul Caspar Freer와 W. H. Perkin Jr.에 의해 나트륨과 1,5-다이브로모헥세인의 부르츠 반응으로 처음 합성되었다.^[8] 현대 명명법이 1892년 제네바 규칙에 따라 개발되기 전까지는 메틸펜타메틸렌이라고 불렀다.

1895년, 니콜라이 키쉬네르는 메틸사이클로펜테인이 요오드화수소산을 이용한 벤젠 수소화 반응의 생성물임을 발견했다. 그 전에는 여러 화학자들(예: 1867년 마르셀랑 베르텔로^[9]^[10], 1870년 아돌프 폰 바이어^[11])는 이 방법으로 사이클로헥세인을 합성하려 시도했지만 실패했었다.

각주

↑ ^가 ^나 ^다 Lide, David. R 편집 (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 89판. CRC Press. ISBN 978-1-4200-6679-1.
↑ M. Larry Campbell (2012), 〈Cyclohexane〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2
↑ Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (November 1992). 《Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons》 (영어). 《Journal of the Air & Waste Management Association》 42. 1437–1445쪽. Bibcode:1992JAWMA..42.1437D. doi:10.1080/10473289.1992.10467090. ISSN 1047-3289.
↑ Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992년 9월 1일). 《Assessment of hydrocarbons in vapours of conventional and alkylate-based petrol》 (PDF). 《Chemosphere》 25. 763–768쪽. Bibcode:1992Chmsp..25..763O. doi:10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.
↑ “Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks”. 《nepis.epa.gov》. United States Environmental Protection Agency. 2011.
↑ Lokachari, Nitin; Wagnon, Scott W.; Kukkadapu, Goutham; Pitz, William J.; Curran, Henry J. (2021년 3월 1일). 《An experimental and kinetic modeling study of cyclopentane and dimethyl ether blends》. 《Combustion and Flame》 225. 255–271쪽. Bibcode:2021CoFl..225..255L. doi:10.1016/j.combustflame.2020.10.017. hdl:10379/16483. ISSN 0010-2180.
↑ Carey, Francis; Giuliano, Robert (2014). 〈3〉 9판. 《Organic Chemistry》. McGraw-Hill. 97–131쪽. ISBN 978-0073402741.
↑ Freer, Paul C.; Perkin, W. H. (1888). 《The synthetical formation of closed carbon-chains. Part IV. Some derivatives of hexamethylene》 (영어). 《Journal of the Chemical Society, Transactions》 53. 202–215쪽. doi:10.1039/CT8885300202. ISSN 0368-1645.
↑ Bertholet (1867). 《Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique》 [New applications of reduction methods in organic chemistry] (프랑스어). 《Bulletin de la Société Chimique de Paris》. series 2. 53–65쪽.
↑ Bertholet (1868). 《Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques》 [Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen] (프랑스어). 《Bulletin de la Société Chimique de Paris》. series 2. 8–31쪽. En effet, la benzine, chauffée à 280° pendant 24 heures avec 80 fois son poids d'une solution aqueuse saturée à froid d'acide iodhydrique, se change à peu près entièrement en hydrure d'hexylène, C₁₂H₁₄, en fixant 4 fois son volume d'hydrogène: C₁₂H₆ + 4H₂ = C₁₂H₁₄ … Le nouveau carbure formé par la benzine est un corps unique et défini: il bout à 69°, et offre toutes les propriétés et la composition de l'hydrure d'hexylène extrait des pétroles.
↑ Adolf Baeyer (1870). 《Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium》 [On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide [H₄IP]]. 《Annalen der Chemie und Pharmacie》 55. 266–281쪽. Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff, und es entstehen Abkömmlinge, die sich von einem Kohlenwasserstoff C₆H₁₂ ableiten. Dieser Kohlenwasserstoff ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein geschlossener Ring, da seine Derivate, das Hexahydromesitylen und Hexahydromellithsäure, mit Leichtigkeit wieder in Benzolabkömmlinge übergeführt werden können.

[CRC-1] 가 ^나 ^다 Lide, David. R 편집 (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 89판. CRC Press. ISBN 978-1-4200-6679-1.

[Ullmann-2] M. Larry Campbell (2012), 〈Cyclohexane〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2

[3] Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (November 1992). 《Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons》 (영어). 《Journal of the Air & Waste Management Association》 42. 1437–1445쪽. Bibcode:1992JAWMA..42.1437D. doi:10.1080/10473289.1992.10467090. ISSN 1047-3289.

[4] Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992년 9월 1일). 《Assessment of hydrocarbons in vapours of conventional and alkylate-based petrol》 (PDF). 《Chemosphere》 25. 763–768쪽. Bibcode:1992Chmsp..25..763O. doi:10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.

[5] “Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks”. 《nepis.epa.gov》. United States Environmental Protection Agency. 2011.

[6] Lokachari, Nitin; Wagnon, Scott W.; Kukkadapu, Goutham; Pitz, William J.; Curran, Henry J. (2021년 3월 1일). 《An experimental and kinetic modeling study of cyclopentane and dimethyl ether blends》. 《Combustion and Flame》 225. 255–271쪽. Bibcode:2021CoFl..225..255L. doi:10.1016/j.combustflame.2020.10.017. hdl:10379/16483. ISSN 0010-2180.

[7] Carey, Francis; Giuliano, Robert (2014). 〈3〉 9판. 《Organic Chemistry》. McGraw-Hill. 97–131쪽. ISBN 978-0073402741.

[8] Freer, Paul C.; Perkin, W. H. (1888). 《The synthetical formation of closed carbon-chains. Part IV. Some derivatives of hexamethylene》 (영어). 《Journal of the Chemical Society, Transactions》 53. 202–215쪽. doi:10.1039/CT8885300202. ISSN 0368-1645.

[9] Bertholet (1867). 《Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique》 [New applications of reduction methods in organic chemistry] (프랑스어). 《Bulletin de la Société Chimique de Paris》. series 2. 53–65쪽.

[10] Bertholet (1868). 《Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques》 [Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen] (프랑스어). 《Bulletin de la Société Chimique de Paris》. series 2. 8–31쪽. En effet, la benzine, chauffée à 280° pendant 24 heures avec 80 fois son poids d'une solution aqueuse saturée à froid d'acide iodhydrique, se change à peu près entièrement en hydrure d'hexylène, C₁₂H₁₄, en fixant 4 fois son volume d'hydrogène: C₁₂H₆ + 4H₂ = C₁₂H₁₄ … Le nouveau carbure formé par la benzine est un corps unique et défini: il bout à 69°, et offre toutes les propriétés et la composition de l'hydrure d'hexylène extrait des pétroles.

[11] Adolf Baeyer (1870). 《Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium》 [On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide [H₄IP]]. 《Annalen der Chemie und Pharmacie》 55. 266–281쪽. Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff, und es entstehen Abkömmlinge, die sich von einem Kohlenwasserstoff C₆H₁₂ ableiten. Dieser Kohlenwasserstoff ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein geschlossener Ring, da seine Derivate, das Hexahydromesitylen und Hexahydromellithsäure, mit Leichtigkeit wieder in Benzolabkömmlinge übergeführt werden können.

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