메틸클로로아이소싸이아졸리논

메틸클로로아이소싸이아졸리논
이름
	우선명 (PIN) 5-클로로-2-메틸-1,2-싸이아졸-3(2H)-온
	별칭 5-클로로-2-메틸아이소싸이아졸-3(2H)-온; 5-클로로-2-메틸-4-아이소싸이아졸린-3-온; 클로로메틸아이소싸이아졸리논; 클로로메틸아이소싸이아졸론; 메틸클로로아이소싸이아졸리논; 메틸클로로아이소싸이아졸론; CMI; CMIT; MCI; MCIT; CIT
식별자
CAS 번호	26172-55-4 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	1210149
ChEBI	CHEBI:53621 ;
ChemSpider	30800 ;
DrugBank	DB14197;
ECHA InfoCard	100.043.167
EC 번호	247-500-7;
PubChem CID	33344;
UNII	DEL7T5QRPN ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9034286 ;
	InChI InChI=1S/C4H4ClNOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6/h2H,1H3 Key: DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4ClNOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6/h2H,1H3 Key: DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYAV;
	SMILES ClC=1SN(C(=O)C=1)C;
성질
화학식	C4H4ClNOS
몰 질량	149.59 g·mol−1
겉보기	흰색 고체
밀도	1.02 g/cm3
녹는점	52 °C (126 °F; 325 K)
물에서의 용해도	혼화성
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H300, H301, H310, H311, H314, H317, H330, H331, H335, H410
GHS 예방조치문구	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+310, P301+330+331, P302+350, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P320, P321, P322, P330, P333+313
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

메틸클로로아이소싸이아졸리논(methylchloroisothiazolinone), MCI로도 불리며, S(C₂HCl)C(O)N(CH₃)의 화학식을 가진 유기 화합물이다. 상온 근처에서 녹는 흰색 고체이다. 이 화합물은 살생제로 사용되는 헤테로고리 화합물의 일종인 아이소싸이아졸리논이다. 이 화합물들은 싸이올 함유 잔기를 산화시킬 수 있는 활성 황 부분을 가지고 있어 대부분의 호기성 및 혐기성 박테리아를 효과적으로 죽일 수 있다. MCI는 메틸아이소싸이아졸리논과 함께 사용되는 경우가 많으며, 이 혼합물은 카톤(Kathon)으로 알려져 있다. 아이소싸이아졸리논은 접촉 피부염을 유발할 수 있어 주목받고 있다.^[1]^[2]^[3] 메틸클로로아이소싸이아졸리논은 그람 양성균과 그람 음성균, 효모, 진균에 효과적이다.

적용

메틸클로로아이소싸이아졸리논은 많은 수성 개인 위생용품과 화장품에서 발견된다.^[2] 메틸클로로아이소싸이아졸리논은 1970년대에 화장품에 처음 사용되었다. 또한 접착제 생산, 세제, 페인트, 연료 및 기타 산업 공정에도 사용된다. 메틸클로로아이소싸이아졸리논은 메틸아이소싸이아졸리논과 함께 사용될 때 카톤 CG라는 등록 상표명으로 알려져 있다.^[3]

메틸클로로아이소싸이아졸리논은 에틸파라벤, 염화 벤잘코늄, 브로노폴, 페녹시에탄올을 포함한 다른 방부제와 함께 사용될 수 있다.

위험

메틸클로로아이소싸이아졸리논은 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.^[4] 이 방부제가 접촉 알레르겐으로 처음 발표된 것은 1988년이었다.^[5] 광악화성 알레르기성 접촉 피부염, 즉 햇빛 노출 후 피부 병변이 악화되는 사례도 보고되었다.^[4]

순수한 형태 또는 고농도의 메틸클로로아이소싸이아졸리논은 피부 및 막 자극제이며 화학적 화상을 유발한다. 미국에서는 헹궈내는 제품(5-클로로-2-메틸아이소싸이아졸-3(2H)-온과 2-메틸아이소싸이아졸-3(2H)-온의 3:1 비율 혼합물)에서 최대 허용 농도가 15 Ppm이다.^[6] 캐나다에서는 메틸클로로아이소싸이아졸리논을 메틸아이소싸이아졸리논과 함께 헹궈내는 제품에만 사용할 수 있으며, 이 혼합물의 총 농도는 15 ppm을 초과할 수 없다.^[7]

메틸아이소싸이아졸리논은 헹궈내는 제품(0.01%)의 허용량에서는 안전하다고 여겨지며, 민감성을 유발하지 않도록 제조된 리브인 제품에서는 안전하다고 여겨진다.^[8]

사건

2020년 2월, 항공기 정비 요원이 카톤을 정량의 38배를 사용하여 타이탄 항공 항공기 엔진 2대에 손상을 입힌 사고가 발생했다. 두 엔진이 잇달아 고장 난 후, 에어버스 A321은 런던 개트윅 공항에 비상 착륙했다.^[9] 정비 절차에는 카톤을 부피 기준으로 100 Ppm으로 희석하도록 명시되어 있었지만, 항공기 정비 기술자는 "PPM"이라는 용어에 익숙하지 않았고 항공기 정비 설명서에도 이 용어가 정의되어 있지 않아, 기술자는 온라인 계산기를 사용하여 PPM을 퍼센트로 변환하고 그 결과를 잘못 해석하여 각 날개 탱크에 30kg의 카톤을 추가했다. 이는 필요한 양의 38배가 넘는 양이었다. 다음 날, 카톤은 엔진에 점점 더 많은 손상을 입혔고, 결국 비상 착륙으로 이어졌다.^[10]

각주

↑ Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). 《Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles》. 《Molecules》 25. 991쪽. doi:10.3390/molecules25040991. PMC 7070760. PMID 32102175.
↑ ^가 ^나 Reinhard 외 (2001). 《Preservation of products with MCI/MI in Switzerland》. 《Contact Dermatitis》 45. 257–264쪽. doi:10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x. PMID 11722483. S2CID 21296570.
↑ ^가 ^나 Knudsen BB, Menne T (1990). 《Kathon CG--a new contact sensitizing preservative》. 《Ugeskrift for Læger》 152. 656–657쪽. PMID 2321281.
↑ ^가 ^나 Pirmez, R.; Fernandes, A.L.C.; Melo, M.G.M. (2015). 《Photoaggravated contact dermatitis to Kathon CG (methylchloroisothiazolinone/Methylisothiazolinone): A novel pattern of involvement in a growing epidemic?》. 《British Journal of Dermatology》 173. 1343–1344쪽. doi:10.1111/bjd.13986. PMID 26130214. S2CID 37257050.
↑ De Groot, A. C.; Weyland, J. W. (1988). 《Kathon CG: A review》. 《Journal of the American Academy of Dermatology》 18. 350–358쪽. doi:10.1016/s0190-9622(88)70051-1. PMID 3279090.
↑ “Annex VI release - 26 November 2017 - 201703” (PDF). 《U.S. Food and Drug Administration》.
↑ “Cosmetic Ingredient Hotlist: Prohibited and Restricted Ingredients”. 《Health Canada》. 2004년 6월 18일. 2020년 2월 15일에 확인함.
↑ Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Cohen, David; Klaassen, Curtis D.; Liebler, Daniel C.; Marks, James G.; Peterson, Lisa A.; Shank, Ronald C.; Slaga, Thomas J.; Snyder, Paul W.; Heldreth, Bart (2021). 《Amended Safety Assessment of Methylisothiazolinone as Used in Cosmetics》. 《International Journal of Toxicology》 40. 5S–19S쪽. doi:10.1177/10915818211015795. ISSN 1092-874X. PMID 34259065.
↑ 카톤이 항공기 엔진을 손상시키다
↑ 항공 안전 보고서

외부 링크

CMIT/MIT 평가
미국 국립 의학 도서관의 가정용 제품 데이터베이스 목록

미국 국립 의학 도서관의 메틸클로로아이소싸이아졸리논

[rev-1] Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). 《Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles》. 《Molecules》 25. 991쪽. doi:10.3390/molecules25040991. PMC 7070760. PMID 32102175.

[Reinhard-2] 가 ^나 Reinhard 외 (2001). 《Preservation of products with MCI/MI in Switzerland》. 《Contact Dermatitis》 45. 257–264쪽. doi:10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x. PMID 11722483. S2CID 21296570.

[Knudsen-3] 가 ^나 Knudsen BB, Menne T (1990). 《Kathon CG--a new contact sensitizing preservative》. 《Ugeskrift for Læger》 152. 656–657쪽. PMID 2321281.

[Pirmez-4] 가 ^나 Pirmez, R.; Fernandes, A.L.C.; Melo, M.G.M. (2015). 《Photoaggravated contact dermatitis to Kathon CG (methylchloroisothiazolinone/Methylisothiazolinone): A novel pattern of involvement in a growing epidemic?》. 《British Journal of Dermatology》 173. 1343–1344쪽. doi:10.1111/bjd.13986. PMID 26130214. S2CID 37257050.

[deGroot-5] De Groot, A. C.; Weyland, J. W. (1988). 《Kathon CG: A review》. 《Journal of the American Academy of Dermatology》 18. 350–358쪽. doi:10.1016/s0190-9622(88)70051-1. PMID 3279090.

[6] “Annex VI release - 26 November 2017 - 201703” (PDF). 《U.S. Food and Drug Administration》.

[7] “Cosmetic Ingredient Hotlist: Prohibited and Restricted Ingredients”. 《Health Canada》. 2004년 6월 18일. 2020년 2월 15일에 확인함.

[8] Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Cohen, David; Klaassen, Curtis D.; Liebler, Daniel C.; Marks, James G.; Peterson, Lisa A.; Shank, Ronald C.; Slaga, Thomas J.; Snyder, Paul W.; Heldreth, Bart (2021). 《Amended Safety Assessment of Methylisothiazolinone as Used in Cosmetics》. 《International Journal of Toxicology》 40. 5S–19S쪽. doi:10.1177/10915818211015795. ISSN 1092-874X. PMID 34259065.

[9] 카톤이 항공기 엔진을 손상시키다

[10] 항공 안전 보고서

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