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크로신

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크로신
이름
IUPAC 이름
Bis[β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl] 8,8′-diapocarotene-8,8′-dioate
체계명
Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.050.783
UNII
  • InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
    Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
  • InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
    Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDBE
  • O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C)C)C)C
성질
C44H64O24
몰 질량 976.972 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

크로신(Crocin)은 크로커스와 치자나무 꽃에서 발견되는 카로티노이드 화학 화합물이다.[1] 산소 함량으로 인해 화학적으로 잔텐이기도 하다. 크로신은 사프란의 색을 결정하는 주요 화학 물질이다.

화학적으로 크로신은 이당류 겐티오비오스와 가지사슬 이카르복실산 크로세틴으로 형성된 다이에스터이다. 순수한 화학 화합물로 분리하면 짙은 붉은색을 띠며, 녹는점이 186 °C인 결정을 형성한다. 물에 녹이면 오렌지색 용액을 이룬다.

크로신이라는 용어는 또한 크로세틴의 모노글리코실 또는 디글리코실 폴리엔 에스터인 관련 친수성 카로티노이드 계열의 구성원을 지칭할 수도 있다.[2] 사프란의 향을 내는 크로신은 α-크로신(건조 사프란 질량의 10% 이상을 차지할 수 있는 카로티노이드 색소)으로, 트랜스-크로세틴 다이-(β-D-겐티오비오실) 에스터이다. 이는 계통 (IUPAC) 명칭 8,8-다이아포-8,8-카로텐산으로 불린다.[2]:20

사프란의 주요 활성 성분은 분자 양 끝에 겐티오비오스(이당류) 그룹을 포함하는 노란색 색소 크로신 2이다(다른 글리코실화를 가진 세 가지 유도체가 알려져 있다). 사프란의 다섯 가지 주요 생물학적 활성 성분, 즉 네 가지 크로신과 크로세틴은 HPLC-UV로 측정할 수 있다.[3]

연구

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흡수

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경구 섭취된 크로신은 장에서 크로세틴으로 가수분해되어 장 장벽을 통해 흡수되며, 이 크로세틴은 혈액뇌장벽을 투과할 수 있다.[4][5]

항산화

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크로신은 항산화 물질[6][7] 및 신경 보호제로 밝혀졌다.[8][9] 크로신은 Nrf2, HO-1, 그리고 CAT, GSH, SOD와 같은 항산화 효소의 유전자 발현을 강화하여 산화 스트레스와 활성 산소를 줄일 수 있다.[10][2][7]

신경 보호

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크로신과 그 유도체 크로세틴은 산화 스트레스, 미토콘드리아 기능 장애 및 신경염증을 상쇄할 수 있는데, 이는 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 주요 뇌 질환의 시작 및 진행과 밀접하게 관련되어 있다.[11]

말라티온 유발 파킨슨병 동물 모델에서 크로신은 항세포사멸 활성을 통해 말라티온의 신경독성 효과를 감소시켰고, 파킨슨병 발병에 관련된 단백질의 발현을 조절했다.[12]

크로신은 GSK3β 및 ERK1/2 키나아제의 활성 형태를 억제하여 타우 인산화를 현저히 감소시키고, 따라서 알츠하이머병 발병의 핵심 분자 경로를 억제할 수 있다.[13]

기분

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크로신은 생쥐[14]와 사람에게서[15][16][17] 항우울 특성을 보인다.

암

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크로신은 또한 시험관내에서 암세포에 대한 항증식 작용을 보였다.[18][19][20] 그리고 생체 내에서도 나타났다.[21]

크로신은 PI3K/AKT/mTOR, MAPK, VEGF, Wnt/β-catenin, 및 JAK-STAT 억제를 통해 항증식 특성을 갖는다. 또한, Nrf2 및 p53 신호 경로 활성화는 크로신의 항증식 효과에 효과적일 수 있다.[22]

행동

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수컷 쥐에게 매우 높은 용량의 크로신을 투여했을 때 춘약 특성이 관찰되었다.[23]

망막 질환

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새롭게 나타나는 증거들은 망막 조직에서 크로신의 세포 보호, 항산화 및 항염증 잠재력을 강조하며, 이는 크로신이 시력과 눈 건강을 향상시키는 유망한 후보임을 보여준다.[24] 그럼에도 불구하고, 대부분의 연구가 주로 동물 모델에 초점을 맞추었으며, 눈 건강 및 관련 질병 해결에 있어 크로신의 이점을 확실히 확립할 강력한 임상 데이터가 부족하다는 점을 유의해야 한다.[25]

각주

[편집]
  1. ↑ “Chemical Information”. sun.ars-grin.gov. 2004년 11월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2008년 3월 2일에 확인함. 
  2. ↑ 가 나 다 Abdullaev FI (January 2002). 《Cancer chemopreventive and tumoricidal properties of saffron (Crocus sativus L.)》. 《Experimental Biology and Medicine》 227. 20–25쪽. doi:10.1177/153537020222700104. PMID 11788779. S2CID 40798771. 
  3. ↑ Li N, Lin G, Kwan YW, Min ZD (July 1999). 《Simultaneous quantification of five major biologically active ingredients of saffron by high-performance liquid chromatography》. 《Journal of Chromatography A》 849. 349–355쪽. doi:10.1016/S0021-9673(99)00600-7. PMID 10457433. 
  4. ↑ Popović-Djordjević JB, Stanković JS, Mihailović V, Akram M (2021년 1월 1일). 〈Chapter 1 - Biochemistry and metabolism∗〉. Galanakis CM. 《Chapter 1 - Biochemistry and metabolism》. 《Saffron》 (영어) (Academic Press). 1–40쪽. doi:10.1016/b978-0-12-821219-6.00001-4. ISBN 978-0-12-821219-6. S2CID 228897923. 2022년 8월 20일에 확인함. 
  5. ↑ Lautenschläger M, Sendker J, Hüwel S, Galla HJ, Brandt S, Düfer M, 외. (January 2015). 《Intestinal formation of trans-crocetin from saffron extract (Crocus sativus L.) and in vitro permeation through intestinal and blood brain barrier》. 《Phytomedicine》 22. 36–44쪽. doi:10.1016/j.phymed.2014.10.009. PMID 25636868. 
  6. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN (November 2006). 《Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents》. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 54. 8762–8768쪽. doi:10.1021/jf061932a. PMID 17090119. 
  7. ↑ 가 나 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei S A (2013). 《A density functional theory study of the reactivity descriptors and antioxidant behavior of Crocin》. 《Computational and Theoretical Chemistry》 1013. 123–129쪽. doi:10.1016/j.comptc.2013.03.015. 
  8. ↑ Ochiai T, Shimeno H, Mishima K, Iwasaki K, Fujiwara M, Tanaka H, 외. (April 2007). 《Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo》. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects》 1770. 578–584쪽. doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. PMID 17215084. 
  9. ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L (March 2007). 《Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia》. 《Brain Research》 1138. 86–94쪽. doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. PMID 17274961. S2CID 25495517. 
  10. ↑ Khoshandam A, Razavi BM, Hosseinzadeh H (July 2022). 《Interaction of saffron and its constituents with Nrf2 signaling pathway: A review》. 《Iranian Journal of Basic Medical Sciences》 25. 789–798쪽. doi:10.22038/ijbms.2022.61986.13719. ISSN 2008-3866. PMC 9392575. PMID 36033950. 
  11. ↑ Scuto M, Modafferi S, Rampulla F, Zimbone V, Tomasello M, Spano' S, 외. (July 2022). 《Redox modulation of stress resilience by Crocus sativus L. for potential neuroprotective and anti-neuroinflammatory applications in brain disorders: From molecular basis to therapy》. 《Mechanisms of Ageing and Development》 205. 111686쪽. doi:10.1016/j.mad.2022.111686. PMID 35609733. S2CID 248950035. 
  12. ↑ Mohammadzadeh L, Ghasemzadeh Rahbardar M, Razavi BM, Hosseinzadeh H (May 2022). 《Crocin Protects Malathion-Induced Striatal Biochemical Deficits by Inhibiting Apoptosis and Increasing α-Synuclein in Rats' Striatum》. 《Journal of Molecular Neuroscience》 72. 983–993쪽. doi:10.1007/s12031-022-01990-3. PMID 35274200. S2CID 247383603. 
  13. ↑ Chalatsa I, Arvanitis DA, Koulakiotis NS, Giagini A, Skaltsounis AL, Papadopoulou-Daifoti Z, 외. (2019년 3월 26일). 《The Crocus sativus Compounds trans-Crocin 4 and trans-Crocetin Modulate the Amyloidogenic Pathway and Tau Misprocessing in Alzheimer Disease Neuronal Cell Culture Models》. 《Frontiers in Neuroscience》 13. 249쪽. doi:10.3389/fnins.2019.00249. PMC 6443833. PMID 30971876. 
  14. ↑ Hosseinzadeh H, Jahanian Z (May 2010). 《Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice》. 《Phytotherapy Research》 24. 726–730쪽. doi:10.1002/ptr.3011. PMID 19827024. S2CID 38143210. 
  15. ↑ Akhondzadeh S, Fallah-Pour H, Afkham K, Jamshidi AH, Khalighi-Cigaroudi F (September 2004). 《Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: a pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816]》. 《BMC Complementary and Alternative Medicine》 4. 12쪽. doi:10.1186/1472-6882-4-12. PMC 517724. PMID 15341662. 
  16. ↑ Jam IN, Sahebkar AH, Eslami S, Mokhber N, Nosrati M, Khademi M, 외. (September 2017). 《The effects of crocin on the symptoms of depression in subjects with metabolic syndrome》. 《Advances in Clinical and Experimental Medicine》 26. 925–930쪽. doi:10.17219/acem/62891. PMID 29068592. 
  17. ↑ Siddiqui SA, Ali Redha A, Snoeck ER, Singh S, Simal-Gandara J, Ibrahim SA, Jafari SM (March 2022). 《Anti-Depressant Properties of Crocin Molecules in Saffron》. 《Molecules》 27. 2076쪽. doi:10.3390/molecules27072076. PMC 9000812. PMID 35408474. 
  18. ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA (February 1996). 《Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro》. 《Cancer Letters》 100. 23–30쪽. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID 8620447. 
  19. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P (2007). 《Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species》. 《Anticancer Research》 27. 357–362쪽. PMID 17352254. 
  20. ↑ Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J, 외. (2002). 《[In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron]》. 《Revista de Investigacion Clinica》 54. 430–436쪽. PMID 12587418. 
  21. ↑ Bakshi HA, Quinn GA, Nasef MM, Mishra V, Aljabali AA, El-Tanani M, 외. (April 2022). 《Crocin Inhibits Angiogenesis and Metastasis in Colon Cancer via TNF-α/NF-kB/VEGF Pathways》. 《Cells》 11. 1502쪽. doi:10.3390/cells11091502. PMC 9104358. PMID 35563808. 
  22. ↑ Boozari M, Hosseinzadeh H (August 2022). 《Crocin molecular signaling pathways at a glance: A comprehensive review》. 《Phytotherapy Research》 36. 3859–3884쪽. doi:10.1002/ptr.7583. PMID 35989419. S2CID 251721130. 
  23. ↑ Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A (June 2008). 《The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats》. 《Phytomedicine》 15. 491–495쪽. doi:10.1016/j.phymed.2007.09.020. PMID 17962007. 
  24. ↑ 《Efficacy and safety of crocin supplementation in patients with central serous chorioretinopathy, a pilot randomized double blinded clinical trial》. 《PharmaNutrition》 30. 2024. 2–7쪽. doi:10.1016/j.phanu.2024.100422. 
  25. ↑ Heydari, Mojtaba; Zare, Mousa; Badie, Mohammad Reza; Watson, Ronald Ross; Talebnejad, Mohammad Reza; Afarid, Mehrdad (April 2023). 《Crocin as a vision supplement》. 《Clinical & Experimental Optometry》 106. 249–256쪽. doi:10.1080/08164622.2022.2039554. ISSN 1444-0938. PMID 35231199. 

참고 자료

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외부 링크

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