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1-브로모나프탈렌

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1-브로모나프탈렌
이름
우선명 (PIN)
1-Bromonaphthalene
별칭
α-Bromonaphthalene
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.787
EC 번호
  • 201-965-2
MeSH C108222
UNII
  • InChI=1S/C10H7Br/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
    Key: DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H7Br/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
    Key: DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYAA
  • c1ccc2c(c1)cccc2Br
성질
C10H7Br
몰 질량 207.070 g·mol−1
겉보기 무색 액체
밀도 1.48 g/mL
녹는점 1–2 °C (34–36 °F; 274–275 K)
끓는점 132–135 °C (12 mm에서); 145–148 °C (20 mm에서)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

1-브로모나프탈렌(1-Bromonaphthalene)은 화학식 C10H7Br의 유기 화합물이다.

1-브로모나프탈렌

이는 두 가지 이성질체 브로모나프탈렌 중 하나이며, 다른 하나는 2-브로모나프탈렌이다. 정상 조건에서 이 물질은 무색 액체이다.

합성 및 반응

[편집]

나프탈렌브로민으로 처리하여 제조한다:[1]

C10H8 + Br2 → C10H7Br + HBr

이 화합물은 아릴 브로마이드의 전형적인 많은 반응을 보인다. 브로마이드는 사이안화물에 의해 치환되어 나이트릴을 형성할 수 있다. 그리냐르 시약[2] 및 유기리튬 화합물을 형성한다. 1-리시오나프탈렌은 추가로 리튬화되어 페리-나프탈렌 화합물의 전구체인 1,8-다이리시오나프탈렌을 생성할 수 있다.

응용

[편집]

높은 굴절률 (1.656-1.659nD)로 인해,[3] 1-브로모나프탈렌은 현미경 검사 및 결정의 굴절을 측정하는 데 매립제로 사용된다.

이 화합물은 또한 나프탈렌의 다양한 치환 유도체의 전구체로 사용된다.

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. 《α-BROMONAPHTHALENE》. 《Organic Syntheses》 1. 1921. 35쪽. doi:10.15227/orgsyn.001.0035. 
  2. 《α-NAPHTHOIC ACID》. 《Organic Syntheses》 11. 1931. 80쪽. doi:10.15227/orgsyn.011.0080. 
  3. “1-Bromonaphthalene”.