2,4,6-트라이브로모페놀

2,4,6-트라이브로모페놀
이름
	우선명 (PIN) 2,4,6-Tribromophenol
	별칭 트라이브로모페놀; 2,4,6-TBP; TBP
식별자
CAS 번호	118-79-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:47696 ;
ChEMBL	ChEMBL220087 ;
ChemSpider	1438 ;
DrugBank	DB02417 ;
ECHA InfoCard	100.003.890
KEGG	C14454 ;
PubChem CID	1483;
UNII	YS6K3EU393 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021959 ;
	InChI InChI=1S/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H Key: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF;
	SMILES Brc1cc(Br)cc(Br)c1O;
성질
화학식	C6H3Br3O
몰 질량	330.801 g·mol−1
겉보기	흰색 바늘 결정 또는 프리즘
녹는점	95.5 °C (203.9 °F; 368.6 K)
끓는점	244 °C (471 °F; 517 K); 286 °C
물에서의 용해도	약간 용해됨; 59-61 mg/L
위험
GHS 그림문자
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 2 0
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	2000 mg/kg (쥐, 경구)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2,4,6-트라이브로모페놀(2,4,6-Tribromophenol, TBP)은 브로민화된 페놀 유도체이다. 살진균제, 목재 방부제, 난연제 제조의 중간체로 사용된다.

생산

해양 퇴적물에서 해양 동물의 대사산물로 자연 TBP가 확인되었지만,^[5] 상업용 제품은 산업적으로 준비된다. 2001년 TBP의 생산량은 일본에서 2500톤/년, 전 세계적으로 9500톤/년으로 추정되었다.^[2] TBP는 원소 브로민과 페놀의 제어된 반응을 통해 제조될 수 있다.^[3]

용도

TBP의 주요 용도는 브로민화된 에폭시 수지와 같은 난연제 제조의 중간체로 사용된다.^[2] TBP는 수산화 나트륨과 반응하여 나트륨 염을 형성하며, 이는 살진균제 및 목재 방부제로 사용된다.^[6]^[7]

비스무트 염

비스무트 염은 제로폼 드레싱의 활성 성분이다.^[8]

대사

TBP로 처리된 제품의 미생물 대사는 곰팡이 냄새가 나는 2,4,6-트라이브로모아니솔 (TBA)을 생성하는 것으로 알려져 있다.^[9] 2010년과 2011년, 화이자와 존슨앤드존슨은 TBP로 처리된 목재 팔레트에서 나는 TBA 냄새 때문에 일부 제품을 자발적으로 리콜했다.^[10]^[11]^[12]^[13]

각주

↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0-471-73518-2, page 632
↑ ^가 ^나 ^다 Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
↑ ^가 ^나 Merck Index, 11th Edition, 9526
↑ Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2015-02-19.
↑ Fielman KT, Woodin SA, Lincoln DE (2001). 《Polychaete indicator species as a source of natural halogenated organic compounds in marine sediments》. 《Environmental Toxicology and Chemistry》 20. 738–747쪽. doi:10.1002/etc.5620200407. PMID 11345448. S2CID 42911887.
↑ “2,4,6 Tribromophenol” (PDF). 《ICL Industrial Products》. 2019년 8월 27일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2022년 4월 13일에 확인함.
↑ Tsunoda, Kunio; Takahashi, Munezoh (1989). 《Laboratory Evaluation of Chemicals as Wood Prerservatives: (1) Tribromophenol》 (PDF). 《Wood Research》 76 (Kyoto University). 39–48쪽.
↑ “MeSH Browser”. 《meshb.nlm.nih.gov》. 2019년 8월 27일에 확인함.
↑ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). 《2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food》. 《J. Agric. Food Chem.》 45. 889–893쪽. doi:10.1021/jf960587u.
↑ 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints, CNN.com, October 30, 2010
↑ Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Recall Specific Bottles, drugs.com, Dec 23, 2010
↑ Tylenol Recall Expands, WebMD Health News, January 18, 2010
↑ McNeil Consumer Healthcare Announces Voluntary Recall Of One Product Lot Of TYLENOL Extra Strength Caplets 225 Count Distributed In The U.S.

[Gardner-1] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0-471-73518-2, page 632

[Inchem-2] 가 ^나 ^다 Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety

[Merck-3] 가 ^나 Merck Index, 11th Edition, 9526

[sigma-4] Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2015-02-19.

[5] Fielman KT, Woodin SA, Lincoln DE (2001). 《Polychaete indicator species as a source of natural halogenated organic compounds in marine sediments》. 《Environmental Toxicology and Chemistry》 20. 738–747쪽. doi:10.1002/etc.5620200407. PMID 11345448. S2CID 42911887.

[6] “2,4,6 Tribromophenol” (PDF). 《ICL Industrial Products》. 2019년 8월 27일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2022년 4월 13일에 확인함.

[7] Tsunoda, Kunio; Takahashi, Munezoh (1989). 《Laboratory Evaluation of Chemicals as Wood Prerservatives: (1) Tribromophenol》 (PDF). 《Wood Research》 76 (Kyoto University). 39–48쪽.

[8] “MeSH Browser”. 《meshb.nlm.nih.gov》. 2019년 8월 27일에 확인함.

[9] Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). 《2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food》. 《J. Agric. Food Chem.》 45. 889–893쪽. doi:10.1021/jf960587u.

[10] 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints, CNN.com, October 30, 2010

[11] Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Recall Specific Bottles, drugs.com, Dec 23, 2010

[WebMd-12] Tylenol Recall Expands, WebMD Health News, January 18, 2010

[13] McNeil Consumer Healthcare Announces Voluntary Recall Of One Product Lot Of TYLENOL Extra Strength Caplets 225 Count Distributed In The U.S.

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