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Azine

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Piridina
Diazine
1) piridazina (1,2-diazina)
2) pirimidina (1,3-diazina)
3) pirazina (1,4-diazina)
Triazine
1) 1,2,3-triazina
2) 1,2,4-triazina
3) 1,3,5-triazina

Le azine[1] o azabenzeni[2] sono composti eterociclici aromatici con anello a sei membri di cui almeno uno è azoto e che sono isoelettronici al benzene.[3] La loro formula generale è C6-nH6-nNn, o anche (CH)6-nNn, dove n è un intero compreso nell'intervallo 1 ≤ n ≤ 6.[2][4] In tal modo, ciascun atomo di azoto sostituisce un frammento C-H del benzene, che è ad esso isolobale.[5]

In dipendenza del numero di atomi di azoto presenti nell'anello, sono possibili sei classi principali di azine, i cui nomi differiscono per il prefisso numerale greco (mono- di-, tri-, tetra-, penta, esa-azina). In generale, all'interno di ogni classe sono possibili diversi isomeri, che differiscono tra loro per le posizioni reciproche degli atomi di azoto nell'anello esaatomico.

Una caratteristica comune a tutte, che le differenzia dal benzene, è la basicità; questa è dovuta al doppietto elettronico libero su ogni atomo di azoto, dato che tale doppietto non è coinvolto nell'aromaticità dell'anello in quanto situato su un orbitale sp2, diretto esternamente all'anello stesso.[6]

La monoazina (nome non in uso), con un solo atomo di azoto, è la più semplice ed è nota come piridina (C5H5N).[7]

Le diazine (C4H4N2), che contengono due atomi di azoto, hanno tre possibili isomeri (1,2-; 1,3-; 1,4-diazina).[8] Sono note materialmente tutte e tre e i loro nomi comuni sono, rispettivamente, piridazina (orto-diazina), pirimidina (meta-diazina) e pirazina (para-diazina).[9]

Le triazine (C3H3N3), con tre atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3-; 1,2,4-; 1,3,5-triazina).[10] Tutte e tre sono note materialmente e vengono comunemente dette, rispettivamente, triazina vicinale (v-triazina), triazina asimmetrica (as-triazina) e triazina simmetrica (s-triazina o anche sim-triazina).[11] Dalla triazina simmetrica deriva la melammina (2,4,6-triammino-1,3,5-triazina) composto base per la produzione delle resine melamminiche.

Le tetrazine (C2H2N4), con quattro atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3,4-; 1,2,3,5-; 1,2,4,5-tetrazina),[12] ma di essi è nota materialmente solo la 1,2,4,5-tetrazina.

Per le pentazine e per le esazine è possibile un solo isomero ciascuno, ma entrambi i composti non sono noti materiamente,[13] sebbene l'esazina N6,[14] che sarebbe concettualmente l'allotropo aromatico dell'azoto, sia stata alquanto indagata per questo motivo.[2]

Le ossazine contengono un atomo di azoto e uno di ossigeno e le tiazine un atomo di azoto e uno di zolfo.

Le azine con uno o due anelli benzenici condensati sono chiamate benzodiazine e dibenzodiazine. Tra le dibenzodiazine spicca la dibenzopirazina o fenazina da cui derivano i coloranti azinici.

  1. ↑ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - Hantzsch–Widman name (H02737), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  2. 1 2 3 Jürgen Fabian e E Lewars, Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 82, n. 1, 2004-01, pp. 50–69, DOI:10.1139/v03-178. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  3. ↑ (EN) Richard N. Butler e Donal F. O'Shea, Six-membered rings with three or more hetero-atoms, Elsevier, 1975, pp. 241-281, DOI:10.1016/b978-044453346-3.50186-4, ISBN 978-0-444-53346-3. URL consultato il 2 settembre 2024.
  4. ↑ Akira Katoh e Ryota Saito, Synthesis of Azine-type Heterocyclic Compounds and Their Conversion into Functional Molecules, in Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, vol. 62, n. 4, 2004, pp. 335–346, DOI:10.5059/yukigoseikyokaishi.62.335. URL consultato il 28 novembre 2025.
  5. ↑ (EN) Aromatic and Heteroaromatic Rings, su www.sciencedirect.com. URL consultato il 28 novembre 2025.
  6. ↑ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 952-953.
  7. ↑ -, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  8. ↑ www.ebi.ac.uk, https://www.ebi.ac.uk/chebi/search?query=diazines. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  9. ↑ Dieter Hellwinkel, Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: eine Gebrauchsanweisung ; mit 35 Tabellen, 4ª ed., Springer, 1998, ISBN 978-3-540-63221-4.
  10. ↑ -, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  11. ↑ (EN) Allan MacColl, 137. The light absorption and resonance energies of some heterocyclic molecules, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1946, pp. 670–672, DOI:10.1039/JR9460000670. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  12. ↑ -, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  13. ↑ V. Benin, 9.13 - Other Tetrazines and Pentazines, Elsevier, 1º gennaio 2008, pp. 715–735, DOI:10.1016/b978-008044992-0.00813-0, ISBN 978-0-08-044992-0. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  14. ↑ www.ebi.ac.uk, https://www.ebi.ac.uk/chebi/search?query=hexazine. URL consultato il 13 ottobre 2025.

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