Kodein
| Kodein | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoksi-3-metil-2,4,4a,7,7a,13-heksahidro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izoquinolin-7-ol[1] |
| Qısaldılmış adı | Codeine |
| Ənənəvi adı | Metilmorfin |
| Kimyəvi formulu | C18H21NO3 |
| Empirik formulu | С18H21NO3 |
| Fiziki xassələri | |
| Nisbi mol. kütl. | 299,4 а. k. v. |
| Molyar kütlə | 299,4 q/mol |
| Aqreqat halı | ağ rəngli kristallik |
| Sıxlıq | 1,32 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 154 °C |
| Qaynama nöqtəsi | 250 °C |
| Alışma temperaturu | 75 °C |
| Kimyəvi xassələri | |
| suda həllolma | 1 q/100 ml |
| xloroformda həllolma | 0,577 q/100 ml |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 76-57-3 |
| PubChem | 5284371 |
| EINECS-də qeyd. nöm. | 200-969-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16714 |
| ChemSpider | 4447447 |
| Toksikologiya | |
| Zəhərliliyi | zəhərlidir |
| Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir. | |
Kodein (metilmorfin) — tiryəkin əsas alkaloidlərindən biri olub, tibbdə analgetik, öskürəkkəsici və ishal əleyhinə vasitə kimi istifadə edilir. Tiryəkin tərkibində 0,2–2% kodein vardır. Hind tiryəkinin ayrı-ayrı çeşidlərində kodeinin miqdarı 6%-ə çatır. Kodein çox güclü əsasdır, suda, etil spirtində, xloroformda, dietil efirində və duru turşu məhlullarında yaxşı həll olur, qələvi məhlullarda isə həll olmur.[2]
Tarixçəsi
[redaktə | vikimətni redaktə et]Kodein qədim yunan mənşəli söz olub κώδεια (kṓdeia) "xaşxaş başı" mənasını verir. İlk dəfə 1832-ci ildə Fransız kimyaçı Pierre-Jean Robiquet tərəfindən tiryəkdən ekstraksiya edilərək alınmışdır.[3]
Alınması
[redaktə | vikimətni redaktə et]Kodein təbii mənbəyi olan tiryəkdən ekstraksiya yolu ilə alınsa da əsasən morfinin o-metilləşəməsi prosesi ilə sintez edilir. Kodeinin morfindən sintezi ilk dəfə 20-ci əsrin sonlarında Robert C.Corcoran və Junning Ma tərəfindən tamamlanmışdır.[4]
İstifadəsi və təsirləri
[redaktə | vikimətni redaktə et]Kodein tibbdə daha çox əsas, fosfat və sulfat duzu şəklində işlənir. Orqanizmə göstərdiyi təsirə görə morfinə bənzəyir. Ancaq ağrıkəsici təsiri morfinə nisbətən azdır. Kodeinin tənəffüsə mənfi təsiri morfinə nisbətən az dərəcədədir. Kodein mərkəzi sinir sistemində öskürək mərkəzinin oyanma qabiliyyətini azaldır, ona görə də ən çox öskürəkkəsici vasitə kimi tətbiq edilir. Eyni zamanda qeyri-narkotik ağrıkəsicilər analgin, kofein, fenobarbital və digər preparatlarla birlikdə baş ağrılarında, nevralgiyalarda və s. hallarda təyin olunur. Kodein həm lokal, həm də mərkəzi təsir mexanizmi vasitəsilə bağırsaq hərəkətliliyini azaldaraq ishalın qarşısını alır.[5] Kodein molekulunda fenol hidroksilinin hidrogen atomu metil qrupu ilə əvəz olunduğu üçün onun toksik təsiri morfinə nisbətən azdır. Ancaq baş beyinin orta şöbəsini morfinə nisbətən daha güclü iflic edir. Kodeinin toksik dozası onurğa beyinə təsir etməklə qıcolma əlamətləri törədir. Doza aşılması zamanı insanda yüksək həyəcan, hipotansiyon, mioz, yavaş nəbz, taxikardiya, dərinin qızarması, qulaqlarda küyün əmələ gəlməsi, əzələ zəifliyi , qan dövranının çökməsi və tənəffüs iflicinə səbəb ola bilər. Oral yolla toksiki dozası 12 mq/kq — dır.[6] Kodein tez-tez, təkrar olaraq orqanizmə qəbul edildikdə ona qarşı asılılıq yaranır. Kodein bədəndə bir neçə yolla metobolizm prosesinə məruz qalır. Onun bir hissəsi bədəndə qlükuror turşusu ilə birləşir və qlükuronid şəklində sidiklə xaric olur. Kodeinin digər hissəsi isə o-demetilləşməyə uğrayır və morfin əmələ gəlir, bir qismi isə N-demetilləşmə nəticəsində norkodeinə çevrilir. Əmələ gələn hər iki maddə — morfin və norkodein qlükuronid şəklində sidiklə bədəndən atılır. Kodeinin az bir hissəsi sidiklə dəyişməz halda xaric olur. Kodein qana düşdükdən 6 saat sonra onun 2/3 hissəsi orqanizmdən uzaqlaşır, 24 saatdan sonra isə tamamilə bədəndən xaric olur.[6]
Xarici keçidlər
[redaktə | vikimətni redaktə et]https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1953-01-01_4_page006.html https://www.britannica.com/science/codeine https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D003061 https://go.drugbank.com/drugs/DB00318 http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/codeine.htm
Həmçinin bax
[redaktə | vikimətni redaktə et]İstinadlar
[redaktə | vikimətni redaktə et]- ↑ "Arxivlənmiş surət". 2 avqust 2022 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 5 aprel 2021.
- ↑ Q.B.İskəndərov. Zəhərli üzvi maddələr və onların kimyəvi-toksikoloji analizi., Bakı 2008. səh.237
- ↑ "Arxivlənmiş surət". 19 sentyabr 2022 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 5 aprel 2021.
- ↑ Robert C. Corcoran and Junning Ma- Solid-Phase Synthesis of Codeine from Morphine.2001
- ↑ Q.B.İskəndərov. Zəhərli üzvi maddələr və onların kimyəvi-toksikoloji analizi., Bakı 2008. səh.241
- 1 2 "Arxivlənmiş surət". 2 avqust 2022 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 5 aprel 2021.