Ornipressina
| Ornipressina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S)-N-[(2S)-5-Amino-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]- 1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)- 19-amino-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl] -6,9,12,15,18-pentaoxo-13-(phenylmethyl)1,2-dithia-5,8,11,14,17- pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C45H63N13O12S2 |
| Massa molecolare (u) | 1.042,2 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 222-253-8 |
| Codice ATC | H01 |
| PubChem | 14257660 |
| DrugBank | DBDB13464 |
| SMILES | C1CC(N(C1)C(=O)C2CSSCC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)N2)CC(=O)N)CCC(=O)N)CC3=CC=CC=C3)CC4=CC=C(C=C4)O)N)C(=O)NC(CCCN)C(=O)NCC(=O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | - 4,2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'ornipressina è un composto chimico di formula chimica C45H63N13O12S2.[1]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è stato ritirato dal commercio a causa degli alti tassi di complicazioni, inclusi infarti intestinali e della lingua, nonché aritmie.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]L'ornipressina è classificata come oligopeptide.[3] È un analogo sintetico della vasopressina con sostituzione dell'ornitina nel residuo 8 del nonapeptide ciclico.[4]
| N. di atomi pesanti | 72 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 13 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 16 |
| N. di elementi stereogenici atomici definiti | 8 |
| N. di legami ruotabili | 18 |
| Massa monoisotopica | 1.041,41605684 Da |
| Superficie polare | 476 Ų |
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il composto possiede un'affinità predominante per i recettori V1 situati nelle cellule muscolari lisce vascolari, particolarmente abbondanti nei vasi splancnici.[5]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di un vasocostrittore e antiemorragico locale.[6][7]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) PubChem, Ornipressin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 maggio 2025.
- ^ Phuong-Thu T. Pham, Chong Parke e Reza Allamezadeh, Chapter 74 - Renal Failure in Adults, W.B. Saunders, 1º gennaio 2015, pp. 934–959, DOI:10.1016/b978-1-4557-0268-8.00074-9, ISBN 978-1-4557-0268-8. URL consultato il 12 maggio 2025.
- ^ ornipressin (CHEBI:136020), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 12 maggio 2025.
- ^ Ornipressin - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 maggio 2025.
- ^ (EN) Marie-Noëlle Pépin e Pere Ginès, Management of Hepatorenal Syndrome, Elsevier, 2008, pp. 47–57, ISBN 978-1-4160-5484-9. URL consultato il 12 maggio 2025.
- ^ Marc De Kock, MD, Pierre-Francois Laterre, MD, Patricia Andruetto, MD, Lionel Vanderessen, MD, Sylvie Dekrom, MD, Bernard Vanderick, MD and Patricia Lavand’homme, MD, Ornipressin (Por 8): An Efficient Alternative to Counteract Hypotension During Combined General/Epidural Anesthesia, in Anesthesia & Analgesia, vol. 90, n. 6, June 2000, pp. 1301-1307, DOI:10.1097/00000539-200006000-00008.
- ^ H. Fruhstofer, M.D., M. Heisler, M.D., Dose-response relation of ornipressin with regard to vasoconstriction in human skin, in Br. J. Anaesth., vol. 73, n. 2, 1994, pp. 220-224, DOI:10.1093/bja/73.2.220.
