Practolol
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| Practolol | |
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| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Eraldin, Dalzic, Praktol, Cardiol, Pralon, Cordialina, Eraldina, et Teranol |
| Statut légal | |
| Statut légal | Retiré du marché depuis 1975 |
| Données physico-chimiques | |
| Masse molaire | 266.34 g/mol |
| Identification | |
| No CAS | 6673-35-4 |
| No ECHA | 100.027.012 |
| Code ATC | C07AB01 |
| DrugBank | DB01297 |
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Le practolol, connu sous les noms de marque Eraldin, Dalzic, Praktol, Cardiol, Pralon, Cordialina, Eraldina, et Teranol, est un bêtabloquant sélectif du récepteur β1-adrénergique qui a été utilisé dans le traitement d'urgence des arythmies cardiaques. Il est commercialisé en 1970 par Imperial Chemical Industries[1],[2].
Le practolol n'est plus utilisé, car il a été prouvé hautement toxique malgré la similitude de sa formule chimique avec le propranolol. Il est en effet responsable de cécité chez certains patients, effet décrit dès 1974. Il est ainsi retiré du marché en 1975[1].
Effets indésirables
[modifier | modifier le code]Les effets indésirables du practolol sont similaires à ceux des autres bêtabloquants, tels que la bronchoconstriction, l'insuffisance cardiaque, le syndrome de Raynaud, l'asthénie et l'hypoglycémie[3],[4].
De plus, l'utilisation chronique du practolol peut provoquer un syndrome oculo-muco-cutané[3],[5], un syndrome grave dont les signes incluent une conjonctivite sèche, des éruptions psoriasiformes et des otites, le tout pouvant entraîner une cécité[1]. Ce syndrome n'a pas été observé avec d'autres bêta-bloquants de ce type[6].
Chimie
[modifier | modifier le code]Le log P expérimental du practolol est de 0,79. Son log P calculé varie quant à lui de 0,53 à 0,83[7],[8],[9]. C'est un bêta-bloquant hydrophile, à faible lipophilie[10].
Le practolol est un dérivé de n-(4-hydroxyphenyl)-acétamide dans lequel l'hydrogène du groupement phénol est substitué par un groupement 3-(isopropylaminoamino)-2-hydroxypropy[11].
Références
[modifier | modifier le code]- Viviane Quirke, « Putting theory into practice: James Black, receptor theory and the development of the beta-blockers at ICI, 1958-1978 », Medical History, vol. 50, no 1, , p. 69–92 (ISSN 0025-7273, PMID 16502872, PMCID 1369014, DOI 10.1017/s0025727300009455, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) J.W. Black, W.A.M. Duncan et R.G. Shanks, « Comparison of some properties of pronethalol and propranolol », British Journal of Pharmacology, vol. 120, no S1, , p. 283–284 (ISSN 0007-1188 et 1476-5381, PMCID 3224303, DOI 10.1111/j.1476-5381.1997.tb06808.x, lire en ligne, consulté le )
- Rang & Dale's pharmacology, Edinburgh, Churchill Livingstone, (ISBN 978-0-443-06911-6)
- ↑ Collège National de Pharmacologie Médicale, « Béta-bloquants »
, sur pharmacomedicale.org, (consulté le ).
- ↑ « Syndrome oculo-muco-cutané », sur Doctissimo, (consulté le )
- ↑ « Nadolol », rxmed.com (consulté le )
- ↑ « Practolol », PubChem (consulté le )
- ↑ « C14H22N2O3 », PRACTOLOL, (consulté le )
- ↑ « Practolol: Uses, Interactions, Mechanism of Action », DrugBank Online, (consulté le )
- ↑ « The impact of lipophilicity in drug research: a case report on beta-blockers », Mini Rev Med Chem, vol. 5, no 2, , p. 197–205 (PMID 15720289, DOI 10.2174/1389557053402701)
- ↑ (en) PubChem, « Practolol », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
