Rodamina
As rodaminas son unha familia de tinguiduras relacionadas, que son un subconxunto das tinguiduras triarilmetano. Son derivados do xanteno. Membros importantes da familia da rodamina son os seguintes: rodamina 6G, rodamina WT, Vermello Texas (sulforrodamina 101), rodamina 123 e rodamina B. Utilízanse principalmente para tinguir papel e tintas, pero non se usan para tinguir téxtiles porque carecen de resistencia a esvaerse cando lles dá a luz.[1]
Uso
[editar | editar a fonte]Ademais das súas aplicacións principais, úsase a miúdo como marcaxe trazadora, por exemplo para determinar a velociade e dirección do fluxo e transporte de auga. As tinguiduras de rodamina emiten fluorescencia e grazas a iso poden deterctarse usando fluorómetros. As tinguiduras de rodamina úsanse amplamente en aplicacións de biotecnoloxía como a microscopia de fluorescencia, a citometría de fluxo, a espectroscopia de correlación de fluorescencia e a ELISA.[2] A rodamina 123 utilízase en bioquímica para inhibir a función mitocondrial. A rodamina 123 parece unirse ás membranas mitocondriais e inhibir os procesos de transporte, especialmente a cadea de transporte de electróns, o que fai máis lenta a respiración celular. É un substrato da P-glicoproteína (Pgp), que xeralmente se expresa en células cancerosas. Informes recentes indican que a rodamina 123 pode tamén ser un susbtrato da proteína asociada á resistencia multifármacos (MRP), ou máis especificamente, MRP1.[3]
Outra aplicación das rodaminas é no láser de colorante como medio de láser activo.[4][5]
Outros derivados
[editar | editar a fonte]Hai moitos derivados da rodamina usados para a obtención de imaxes, por exemplo a carboxitetrametilrodamina (TAMRA),[6] a tetrametilrodamina (TMR) e os seu derivado isotiocianato (TRITC) e a sulforrodamina 101 (e o seu cloruro de sulfonilo Vermello Texas ou Texas Red) e Vermello de rodamina. O TRITC é a molécula de rodamina base funcionalizada cun grupo isotiocianato (−N=C=S), substituíndo un átomo de hidróxeno no anel da parte inferior da estrutura. Este derivado é reactivo con grupos amina de proteínas do interior das células. Un grupo funcional succinimidil-éster unido ao núcleo central da rodamina, creando NHS-rodamina, forma outro derivado común reactivo coas aminas.
Outros derivados da rodamina inclúen novos fluoróforos como Alexa 546, Alexa 633, DyLight 550 e DyLight 633, HiLyte fluor 555 HiLyte 594, Janelia Dyes JF549 e JF669 foron deseñados para varias aplicacións químicas e biolóxicas onde é preciso ter maior fotoestabilidade, incremento do brillo, características espectrais diferentes, ou deferentes grupos para a ligazón.
Os substituíntes do núcleo de xanteno da molécula inflúen nas propiedades das tinguiduras de xanteno por efectos electrónicos e estéricos. Substituíntes deseñados especificamente tamén permiten que os xantenos teñan funcións específicas activables por excitación por luz visible, por exemplo poderían actuar como grupo protector fotolábil para carboxilatos e haluros,[7] monóxido de carbono (sendo así un fotoCORM),[8] ou ser engadidos como unha funcionalidade secundaria de marcaxes fluorescentes, por exemplo indicadores de pH fluorescentes.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_179.
- ↑ Zehentbauer, Florian M.; Moretto, Claudia; Stephen, Ryan; Thevar, Thangavel; Gilchrist, John R.; Pokrajac, Dubravka; Richard, Katherine L.; Kiefer, Johannes (2014-03-05). "Fluorescence spectroscopy of Rhodamine 6G: Concentration and solvent effects". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 121: 147–151. Bibcode:2014AcSpA.121..147Z. ISSN 1386-1425. PMID 24239710. doi:10.1016/j.saa.2013.10.062.
- ↑ Johnson, L V; Walsh, M L; Chen, L B (February 1980). "Localization of mitochondria in living cells with rhodamine 123.". Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 77 (2): 990–994. Bibcode:1980PNAS...77..990J. ISSN 0027-8424. PMC 348409. PMID 6965798. doi:10.1073/pnas.77.2.990.
- ↑ F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
- ↑ F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
- ↑ Hendrickson, W. A.; Ward, K. B. (1975-10-27). "Atomic models for the polypeptide backbones of myohemerythrin and hemerythrin". Biochemical and Biophysical Research Communications 66 (4): 1349–1356. ISSN 1090-2104. PMID 5. doi:10.1016/0006-291x(75)90508-2.
- ↑ Šebej, Peter; Wintner, Jürgen; Müller, Pavel; Slanina, Tomáš; Al Anshori, Jamaludin; Antony, Lovely Angel Panamparambil; Klán, Petr; Wirz, Jakob (2013-03-01). "Fluorescein Analogues as Photoremovable Protecting Groups Absorbing at ~520 nm". The Journal of Organic Chemistry (en inglés) 78 (5): 1833–1843. ISSN 0022-3263. PMID 22827158. doi:10.1021/jo301455n.
- ↑ Antony, Lovely Angel Panamparambil; Slanina, Tomáš; Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Klán, Petr (2013-09-06). "Fluorescein Analogue Xanthene-9-Carboxylic Acid: A Transition-Metal-Free CO Releasing Molecule Activated by Green Light". Organic Letters (en inglés) 15 (17): 4552–4555. ISSN 1523-7060. PMID 23957602. doi:10.1021/ol4021089.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- Espectros de absorción e emisión da rodamina B
- Espectros de absorción e emisión da rodamina 6G
- Espectros de absorción e emisión da rodamina 123
- Berlier et al. 2003 J. Histochem Cytochem refírese á Alexa 633 como un derivado da rodamina.
