탄소-수소 결합

화학에서 탄소–수소 결합(영어: Carbon–hydrogen bond, C−H 결합)은 많은 유기 화합물에서 발견될 수 있는 탄소와 수소 원자 사이의 화학 결합이다. 이 결합은 공유, 단일 결합을 의미하며, 탄소가 최대 4개의 수소와 외부 원자가 전자를 공유한다. 이는 두 원자 모두의 외부 껍질을 완성하여 안정하게 만든다.

탄소-수소 결합은 약 1.09 Å (1.09 × 10⁻¹⁰ m)의 결합 길이와 약 413 kJ/mol의 결합 에너지를 가진다 (아래 표 참조). 폴링 척도—C (2.55)와 H (2.2)를 사용하면 이 두 원자 사이의 전기 음성도 차이는 0.35이다. 이 작은 전기 음성도 차이 때문에 C−H 결합은 일반적으로 비극성으로 간주된다. 분자의 구조식에서 수소 원자는 종종 생략된다. C−H 결합과 C−C 결합으로만 구성된 화합물 부류는 알케인, 알켄, 알카인 및 방향족 탄화수소이다. 이들을 총칭하여 탄화수소라고 한다.

2016년 10월, 천문학자들은 생명의 매우 기본적인 화학 성분—탄소-수소 분자 (CH, 또는 메틸리다인 라디칼), 양이온 탄소-수소 이온 (CH+
) 및 탄소 이온 (C+
)—이 이전에 생각했던 것처럼 초신성 및 젊은 항성과 관련된 난류 사건과 같은 다른 방식이 아니라 주변 항성의 자외선 에너지로 상당 부분 생성된다고 보고했다.

결합 길이

탄소-수소 결합의 길이는 탄소 원자의 혼성화에 따라 약간 달라진다. 수소 원자와 sp² 혼성화 탄소 원자 사이의 결합은 수소와 sp³ 혼성화 탄소 사이의 결합보다 약 0.6% 더 짧다. 수소와 sp 혼성화 탄소 사이의 결합은 sp³ C–H보다 약 3% 더 짧다. 이러한 경향은 에테인, 에틸렌 및 아세틸렌의 분자기하에 의해 설명된다.

간단한 탄화수소의 결합 길이 비교

분자	메테인	에테인	에틸렌	아세틸렌
화학식	CH4	C2H6	C2H4	C2H2
종류	알케인	알케인	알켄	알카인
구조
탄소의 혼성화	sp3	sp3	sp2	sp
C–H 결합 길이	1.087 Å	1.094 Å	1.087 Å	1.060 Å
에테인 C–H 결합 길이 비율	99%	100%	99%	97%
구조 결정 방법	마이크로파 분광법	마이크로파 분광법	마이크로파 분광법	적외선 분광법

반응

 이 부분의 본문은 탄소-수소 결합 활성화입니다.

일반적으로 C−H 결합은 매우 강해서 비교적 반응성이 낮다. 총칭하여 탄소산이라고 불리는 여러 화합물 부류에서는 C−H 결합이 양성자 제거에 충분히 산성일 수 있다. 비활성화된 C−H 결합은 알케인에서 발견되며 헤테로원자 (O, N, Si 등)에 인접해 있지 않다. 이러한 결합은 일반적으로 유리기 치환 반응에만 참여한다. 그러나 많은 효소가 이러한 반응을 일으키는 것으로 알려져 있다.

C−H 결합은 가장 강한 결합 중 하나이지만, 헤테로원자가 없는 상당히 안정한 유기 화합물의 경우에도 그 크기가 30% 이상 달라진다.

결합	탄화수소 라디칼	몰 결합 해리 에너지 (kcal)	몰 결합 해리 에너지 (kJ)
CH3−H	메틸	104	440
C2H5−H	에틸	98	410
(CH3)2HC−H	아이소프로필	95	400
(CH3)3C−H	tert-부틸	93	390
CH2=CH−H	바이닐	112	470
HC≡C−H	에티닐	133	560
C6H5−H	페닐	110	460
CH2=CHCH2−H	알릴	88	370
C6H5CH2−H	벤질	85	360
OC4H7−H	테트라하이드로퓨라닐	92	380
CH3C(O)CH2−H	아세토닐	96	400

같이 보기

• 탄소-탄소 결합
• 탄소-질소 결합
• 탄소-산소 결합
• 탄소-플루오린 결합