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탄소-질소 결합

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탄소-질소 결합(영어: Carbon–nitrogen bond)은 탄소와 질소 사이의 공유 결합이며 유기화학 및 생화학에서 가장 풍부한 결합 중 하나이다.[1]

질소는 5개의 원자가 전자를 가지며 단순한 아민에서는 삼가이며, 나머지 두 전자는 고립 전자쌍을 형성한다. 이 고립 전자쌍을 통해 질소는 수소와 추가 결합을 형성하여 사암모늄 염에서 양전하를 띠며 사가가 될 수 있다. 따라서 많은 질소 화합물은 잠재적으로 염기성일 수 있지만, 그 정도는 구성에 따라 달라진다. 예를 들어, 아마이드의 질소 원자는 고립 전자쌍이 이중 결합으로 비편재화되어 있기 때문에 염기성이 아니며, 피롤에서는 고립 전자쌍이 방향족 육중항의 일부이다.

탄소-탄소 결합과 유사하게, 이들 결합은 이민에서와 같이 안정적인 이중 결합을 형성할 수 있으며, 나이트릴에서와 같이 삼중 결합을 형성할 수 있다. 결합 길이는 단순한 아민의 경우 147.9 pm에서 나이트로메테인과 같은 C-N= 화합물의 경우 147.5 pm, 피리딘의 부분 이중 결합에서 135.2 pm, 나이트릴과 같은 삼중 결합에서 115.8 pm에 이른다.[2]

C-N 결합은 질소 쪽으로 강하게 편극되어 있으며(C와 N의 전기음성도는 각각 2.55와 3.04), 결과적으로 분자 쌍극자 모멘트가 높을 수 있다. 예를 들어, 사이안아마이드는 4.27 D, 다이아조메테인은 1.5 D, 메틸 아자이드는 2.17 D, 피리딘은 2.19 D이다. 이러한 이유로 C-N 결합을 포함하는 많은 화합물은 물에 용해된다. N-친핵체는 C=N 결합에 특이적으로 끌리는 라디칼 분자 그룹이다.[3]

탄소-질소 결합은 X선 광전자 분광학(XPS)으로 분석할 수 있다. 결합 상태에 따라 N1s XPS 스펙트럼의 피크 위치가 달라진다.[4][5][6]

질소 작용기

[편집]
화학 계열 결합 차수 화학식 구조식 예시 평균 C–N 결합 길이 (Å)[7]
아민 1 R3C-NH2 1차 아민 메틸아민
메틸아민
 1.469 (중성 아민)
1.499 (암모늄 염)
아지리딘 1 CH2NHCH2 아지리딘 미토마이신
미토마이신
 1.472
아자이드 1 R2C-N3 아자이드 페닐 아자이드
페닐 아자이드
 1.38–1.48[8]
1.47 (메틸 아자이드)[9]
1.432 (페닐 아자이드)[10]
아닐린 1 Ph-NH2 아닐린 아니시딘
아니시딘 		1.355 (sp2 N)
1.395 (sp3 N)
1.465 (암모늄 염)
피롤 1 아마이드 포르피린
포르피린 		1.372
아마이드 1.2 R-CO-NR2 아마이드 아세트아마이드
아세트아마이드 		1.325 (1차)
1.334 (2차)
1.346 (3차)
피리딘 1.5 pyr 피리딘 니코틴아마이드
니코틴아마이드 		1.337
이민 2 R2C=NR 이민 DBN
DBN 		1.279 (C=N 결합)
1.465 (C–N 결합)
나이트릴 3 R-CN 나이트릴 벤조나이트릴
벤조나이트릴 		1.136
아이소나이트릴 3 R-NC 아이소나이트릴 TOSMIC
TOSMIC 		1.154[11]

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. ↑ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ↑ Falzon, Chantal T.; Ryu, Ilhyong; Schiesser, Carl H. (2002). 《5-Azahexenoyl radicals cyclize via nucleophilic addition to the acyl carbon rather than 5-exo homolytic addition at the imine》. 《Chemical Communications》. 2338–9쪽. doi:10.1039/B207729A. PMID 12430429. 
  4. ↑ Kato, Tomofumi; Yamada, Yasuhiro; Nishikawa, Yasushi; Otomo, Toshiya; Sato, Hayato; Sato, Satoshi (2021년 7월 12일). 《Origins of peaks of graphitic and pyrrolic nitrogen in N1s X-ray photoelectron spectra of carbon materials: quaternary nitrogen, tertiary amine, or secondary amine?》 (영어). 《Journal of Materials Science》 56. 15798–15811쪽. doi:10.1007/s10853-021-06283-5. ISSN 1573-4803. S2CID 235793266. 
  5. ↑ Yamada, Yasuhiro; Kim, Jungpil; Matsuo, Shintaro; Sato, Satoshi (2014년 4월 1일). 《Nitrogen-containing graphene analyzed by X-ray photoelectron spectroscopy》 (영어). 《Carbon》 70. 59–74쪽. doi:10.1016/j.carbon.2013.12.061. ISSN 0008-6223. 
  6. ↑ Yamada, Yasuhiro; Tanaka, Haruki; Kubo, Shingo; Sato, Satoshi (2021년 9월 1일). 《Unveiling Bonding States and Roles of Edges in Nitrogen-Doped Graphene Nanoribbon by X-ray Photoelectron Spectroscopy》 (영어). 《Carbon》 185. 342–367쪽. doi:10.1016/j.carbon.2021.08.085. ISSN 0008-6223. S2CID 239687362. 
  7. ↑ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.
  8. ↑ Kumasaki, M.; Kinbara, K.; Wada, Y.; Arai, M.; Tamura, M. (2001). 《Azidoacetamide, a neutral small organic azide》. 《Acta Crystallogr. E》 57. o6–o8쪽. doi:10.1107/S160053680001850X. 
  9. ↑ Livingston, R. L.; Rao, C. N. Ramachandra (1960). 《An Electron Diffraction Investigation of the Molecular Structure of Methyl Azide》. 《J. Phys. Chem.》 64. 756–759쪽. doi:10.1021/j100835a012. 
  10. ↑ Wagner, Gerald; Arion, Vladimir B.; Brecker, Lothar; Krantz, Carsten; Mieusset, Jean-Luc; Brinker, Udo H. (2009). 《Controllable Selective Functionalization of a Cavitand via Solid State Photolysis of an Encapsulated Phenyl Azide》. 《Org. Lett.》 11. 3056–3058쪽. doi:10.1021/ol901122h. PMID 19537769. 
  11. ↑ Bano, Huma; Yousuf, Sammer (2015). 《Crystal structure of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide》. 《Acta Crystallogr. E》 71. o412쪽. doi:10.1107/S2056989015008816. PMC 4459310. PMID 26090196. S2CID 26154257. 
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