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플라반-3-올

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플라반-3-올의 화학 구조

플라반-3-올(flavan-3-ol) 또는 플라반올(flavanols)은 플라보노이드의 하위 그룹이다. 이들은 2-페닐-3,4-다이하이드로-2H-크로멘-3-올 골격을 가진 플라반의 파생물이다. 플라반-3-올은 구조적으로 다양하며, 카테킨, 에피카테킨 갈레이트, 에피갈로카테킨, 에피갈로카테킨 갈레이트, 프로안토시아니딘, 테아플라빈, 테아루비긴과 같은 다양한 화합물을 포함한다. 이들은 식물 방어에 중요한 역할을 하며 대부분의 식물에 존재한다.[1]

화학 구조

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단일 분자(단량체) 카테킨 또는 이성질체 에피카테킨(다이어그램 참조)은 플라반-3-올에 4개의 하이드록실을 추가하여 연결된 중합체(프로안토시아니딘)와 고차 중합체(안토시아니딘)의 구성 단위를 만든다.[2]

플라반-3-올은 두 개의 카이랄 탄소를 가지고 있어 각 화합물에 대해 4개의 부분입체 이성질체가 존재한다. 이들은 퀘르세틴 및 루틴 (글리코사이드)과 같은 노란색의 케톤 함유 플라보노이드인 플라보놀과 구별된다. 바이오플라보노이드라는 용어의 초기 사용은 케톤이 없는 것이 특징인 플라반올을 포함하기 위해 부정확하게 적용되었다. 카테킨 단량체, 이량체 및 삼량체(올리고머)는 무색이다. 고차 중합체인 안토시아니딘은 점차 짙은 붉은색을 띠며 탄닌이 된다.[2]

카테킨과 에피카테킨은 에피머이며, (–)-에피카테킨과 (+)-카테킨은 자연에서 발견되는 가장 흔한 광학 이성질체이다. 카테킨은 카테큐 식물 추출물에서 처음 분리되었으며, 여기서 이름을 얻었다. 카테킨을 분해점 이상으로 가열하면 피로카테콜이 방출되는데, 이는 이들 화합물의 이름의 공통된 기원을 설명한다.

에피갈로카테킨과 갈로카테킨은 에피카테킨과 카테킨에 비해 각각 추가적인 페놀성 하이드록실기를 포함하며, 피로갈롤과 피로카테콜의 차이와 유사하다.

카테킨 갈레이트는 카테킨의 갈산 에스터이며, 에피갈로카테킨 갈레이트가 그 예이다. 이는 차에서 가장 풍부한 카테킨이다. 프로안토시아니딘과 테아루비긴은 올리고머 플라반-3-올이다.

다른 많은 플라보노이드와 달리 플라반-3-올은 일반적으로 식물에서 글리코사이드로 존재하지 않는다.[3]

(에피)카테킨, (에피)카테킨 갈레이트, (에피)갈로카테킨 및 (에피)갈로카테킨 갈레이트의 구조.

(–)-에피카테킨의 생합성

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플라보노이드는 신나모일-CoA 시작 단위에서 파생된 생성물이며, 3분자의 말로닐-CoA를 사용하여 사슬이 확장된다. 반응은 유형 III PKS 효소에 의해 촉매된다. 이 효소는 코엔자임 A 에스터를 사용하며, 사슬 확장, 축합 및 고리화와 같은 필요한 일련의 반응을 수행하기 위한 단일 활성 부위를 가지고 있다. 4-하이드록시신나모일-CoA가 3분자의 말로닐-CoA와 사슬 확장되면 처음에는 폴리케타이드(그림 1)가 생성되며, 이는 접힐 수 있다. 이를 통해 클라이젠 축합과 유사한 반응이 일어나 방향족 고리가 생성된다.[4][5] 형광 수명 이미징 현미경은 식물 세포에서 플라반올을 감지하는 데 사용될 수 있다.[6]

그림 1
그림 1
그림 1: 식물에서 티로신 (아미노산)(Tyr) 또는 페닐알라닌(Phe)으로부터 플라반-3-올 (–)-에피카테킨 생합성의 개략도. 효소는 파란색으로 표시되며 다음과 같이 약칭된다.

아글리콘

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플라반-3-올
이미지 이름 화학식 올리고머
(+)-카테킨 카테킨, C, (+)-카테킨 C15H14O6 프로시아니딘
에피카테킨 에피카테킨, EC, (–)-에피카테킨 (시스) C15H14O6 프로시아니딘
에피갈로카테킨 에피갈로카테킨, EGC C15H14O7 프로델피니딘
에피카테킨 갈레이트 에피카테킨 갈레이트, ECG C22H18O10
에피갈로카테킨 갈레이트 에피갈로카테킨 갈레이트, EGCG,
(–)-에피갈로카테킨 갈레이트		 C22H18O11
에피아프젤레킨 에피아프젤레킨 C15H14O5
피세티니돌 피세티니돌 C15H14O5
귀부르티니돌 귀부르티니돌 C15H14O4 프로귀부르티니딘
메스키톨 메스키톨 C15H14O6
로비네티니돌 로비네티니돌 C15H14O6 프로로비네티니딘

식이 공급원

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 차의 폴리페놀, 와인의 폴리페놀 및 코코아콩 § 식물 화학 물질 및 연구 문서를 참고하십시오.
일반적으로 섭취되는 식품의 플라반-3-올 함량 범위.[7]

플라반-3-올은 차나무에서 유래한 차 (음료)뿐만 아니라 일부 코코아 가루(카카오 씨앗으로 만들어짐)에도 풍부하지만, 함량은 특히 초콜릿의 가공 과정에서 크게 영향을 받는다.[8][9] 플라반-3-올은 또한 과일, 특히 이과, 베리 (과일), 채소 및 포도주를 통해 인간 식단에 존재한다.[10] 식품 내 함량은 가변적이며 재배품종, 식품 가공, 식사 준비 등 다양한 요인의 영향을 받는다.[11]

생체 이용률 및 대사

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플라반-3-올의 생물학적 가용능은 식품 매트릭스, 화합물의 유형 및 입체화학적 배열에 따라 달라진다.[3] 단량체 플라반-3-올은 쉽게 흡수되지만, 올리고머 형태는 흡수되지 않는다.[3][12] 인간의 플라반-3-올 대사에 대한 대부분의 데이터는 단량체 화합물, 특히 에피카테킨에 대해 이용 가능하다. 이 화합물들은 빈창자에서 흡수 및 대사되며,[13] 주로 O-메틸화 및 글루쿠론화에 의해 대사되고,[14] 그 다음 간에 의해 추가적으로 대사된다. 대장의 인체 미생물총 또한 플라반-3-올 대사에 중요한 역할을 하며, 이들은 5-(3′/4′-다이하이드록시페닐)-γ-발레로락톤 및 마뇨산과 같은 더 작은 화합물로 이화된다.[15][16] 온전한 (에피)카테킨 부분을 가진 플라반-3-올만이 5-(3′/4′-다이하이드록시페닐)-γ-발레로락톤(갤러리 이미지)으로 대사될 수 있다.[17]

가능한 부작용

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녹차 추출물의 카테킨은 간독성이 있을 수 있으므로, 헬스 캐나다와 EFSA는 주의를 권고하며,[18] 하루 800mg을 초과하여 섭취하지 말 것을 권장한다.[19]

연구

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 코코아콩 § 식물 화학 물질 및 연구 문서를 참고하십시오.

연구에 따르면 플라반-3-올은 2019년 기준으로 미미한 효과만 입증되었지만, 혈관 기능, 혈압 및 혈액 지질에 영향을 미칠 수 있다고 한다.[20][21] 2015년에 유럽 연합 집행위원회는 200mg의 플라반올을 함유한 코코아 가루에 대해 "혈관 탄력성과 정상적인 혈류 유지에 기여할 수 있다"고 명시한 건강 강조 표시를 승인했다.[22][23] 2022년 기준으로, 식품 기반 증거는 하루 400~600mg의 플라반-3-올 섭취가 심혈관 바이오마커에 작은 긍정적인 영향을 미칠 수 있음을 나타낸다.[24]

갤러리

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  • 경구 섭취 후 시간에 따른 인간의 플라반-3-올 (−)-에피카테킨 대사의 개략적인 표현. SREM: 구조적으로 관련된 (−)-에피카테킨 대사산물. 5C-RFM: 5탄소 고리 분열 대사산물. 3/1C-RFM: 3탄소 및 1탄소 측쇄 고리 분열 대사산물. 전신 순환 및 소변에 존재하는 가장 풍부한 (−)-에피카테킨 대사산물의 구조가 묘사되어 있다.[16]
    경구 섭취 후 시간에 따른 인간의 플라반-3-올 (−)-에피카테킨 대사의 개략적인 표현. SREM: 구조적으로 관련된 (−)-에피카테킨 대사산물. 5C-RFM: 5탄소 고리 분열 대사산물. 3/1C-RFM: 3탄소 및 1탄소 측쇄 고리 분열 대사산물. 전신 순환 및 소변에 존재하는 가장 풍부한 (−)-에피카테킨 대사산물의 구조가 묘사되어 있다.[16]
  • 미생물 대사산물 5-(3′/4′-다이하이드록시페닐)-γ-발레로락톤 (γVL)의 플라반-3-올 전구체. 온전한 (에피)카테킨 부분을 가진 화합물만이 장내 미생물에 의해 γVL을 형성한다. ECG, (−)-에피카테킨-3-O-갈레이트; EGCG, 에피갈로카테킨 갈레이트; EGC, 에피갈로카테킨.[17]
    미생물 대사산물 5-(3′/4′-다이하이드록시페닐)-γ-발레로락톤 (γVL)의 플라반-3-올 전구체. 온전한 (에피)카테킨 부분을 가진 화합물만이 장내 미생물에 의해 γVL을 형성한다. ECG, (−)-에피카테킨-3-O-갈레이트; EGCG, 에피갈로카테킨 갈레이트; EGC, 에피갈로카테킨.[17]

각주

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  1. ↑ Ullah C, Unsicker SB, Fellenberg C, Constabel CP, Schmidt A, Gershenzon J, Hammerbacher A (December 2017). 《Flavan-3-ols Are an Effective Chemical Defense against Rust Infection》. 《Plant Physiology》 175. 1560–1578쪽. doi:10.1104/pp.17.00842. PMC 5717727. PMID 29070515. 
  2. ↑ 가 나 Schwitters B, Masquelier J (1995). 《OPC in Practice》 3판. OCLC 45289285. 
  3. ↑ 가 나 다 Del Río D, Rodríguez Mateos A, Spencer JP, Tognolini M, Borges G, Crozier A (May 2013). 《Dietary (poly)phenolics in human health: structures, bioavailability, and evidence of protective effects against chronic diseases》. 《Antioxidants & Redox Signaling》 18. 1818–1892쪽. doi:10.1089/ars.2012.4581. PMC 3619154. PMID 22794138. 
  4. ↑ Dewick PM (2009). 《Medicinal Natural Products: A biosynthetic approach》. John Wiley & Sons. 168쪽. ISBN 978-0-471-49641-0. 
  5. ↑ Winkel-Shirley B (June 2001). 《Flavonoid biosynthesis. A colorful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology》. 《Plant Physiology》 126. 485–493쪽. doi:10.1104/pp.126.2.485. PMC 1540115. PMID 11402179. 
  6. ↑ Mueller-Harvey I, Feucht W, Polster J, Trnková L, Burgos P, Parker AW, Botchway SW (March 2012). 《Two-photon excitation with pico-second fluorescence lifetime imaging to detect nuclear association of flavanols》. 《Analytica Chimica Acta》 719. 68–75쪽. doi:10.1016/j.aca.2011.12.068. PMID 22340533. S2CID 24094780. 
  7. ↑ “Database on polyphenol content in foods, v3.6”. Phenol Explorer. 2016. 
  8. ↑ Hammerstone JF, Lazarus SA, Schmitz HH (August 2000). 《Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods》. 《The Journal of Nutrition》 130. 2086S–2092S쪽. doi:10.1093/jn/130.8.2086S. PMID 10917927. 
  9. ↑ Payne MJ, Hurst WJ, Miller KB, Rank C, Stuart DA (October 2010). 《Impact of fermentation, drying, roasting, and Dutch processing on epicatechin and catechin content of cacao beans and cocoa ingredients》. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 58. 10518–10527쪽. doi:10.1021/jf102391q. PMID 20843086. 
  10. ↑ Mabrym H, Harborne JB, Mabry TJ (1975). 《The Flavonoids》. London: Chapman and Hall. ISBN 978-0-412-11960-6. 
  11. ↑ Manach C, Scalbert A, Morand C, Rémésy C, Jiménez L (May 2004). 《Polyphenols: food sources and bioavailability》. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 79. 727–747쪽. doi:10.1093/ajcn/79.5.727. PMID 15113710. 
  12. ↑ Rodríguez Mateos A, Weber T, Skene SS, Ottaviani JI, Crozier A, Kelm M 외 (December 2018). 《Assessing the respective contributions of dietary flavanol monomers and procyanidins in mediating cardiovascular effects in humans: randomized, controlled, double-masked intervention trial》. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 108. 1229–1237쪽. doi:10.1093/ajcn/nqy229. PMC 6290365. PMID 30358831. 
  13. ↑ Actis-Goretta L, Lévèques A, Rein M, Teml A, Schäfer C, Hofmann U 외 (October 2013). 《Intestinal absorption, metabolism, and excretion of (−)-epicatechin in healthy humans assessed by using an intestinal perfusion technique》. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 98. 924–933쪽. doi:10.3945/ajcn.113.065789. PMID 23864538. 
  14. ↑ Kuhnle G, Spencer JP, Schroeter H, Shenoy B, Debnam ES, Srai SK 외 (October 2000). 《Epicatechin and catechin are O-methylated and glucuronidated in the small intestine》. 《Biochemical and Biophysical Research Communications》 277. 507–512쪽. doi:10.1006/bbrc.2000.3701. PMID 11032751. 
  15. ↑ Das NP (December 1971). 《Studies on flavonoid metabolism. Absorption and metabolism of (+)-catechin in man》. 《Biochemical Pharmacology》 20. 3435–3445쪽. doi:10.1016/0006-2952(71)90449-7. PMID 5132890. 
  16. ↑ 가 나 Ottaviani JI, Borges G, Momma TY 외 (July 2016). 《The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety, and mechanisms of action of polyphenolic bioactives》 (영어). 《Scientific Reports》 6. Bibcode:2016NatSR...629034O. doi:10.1038/srep29034. PMC 4929566. PMID 27363516. 
  17. ↑ 가 나 Ottaviani JI, Fong R, Kimball J, Ensunsa JL, Britten A, Lucarelli D 외 (June 2018). 《Evaluation at scale of microbiome-derived metabolites as biomarker of flavan-3-ol intake in epidemiological studies》 (영어). 《Scientific Reports》 8. 9859쪽. Bibcode:2018NatSR...8.9859O. doi:10.1038/s41598-018-28333-w. PMC 6026136. PMID 29959422. 
  18. ↑ Health Canada (2017년 12월 12일). “Summary Safety Review – Green tea extract-containing natural health products – Assessing the potential risk of liver injury (hepatotoxicity)”. Health Canada, Government of Canada. 2022년 5월 6일에 확인함. 
  19. ↑ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Crebelli R, Dusemund B, Filipič M 외 (April 2018). 《Scientific opinion on the safety of green tea catechins》. 《EFSA Journal》 16. e05239쪽. doi:10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618. PMID 32625874. 
  20. ↑ Ried K, Fakler P, Stocks NP 외 (Cochrane Hypertension Group) (April 2017). 《Effect of cocoa on blood pressure》. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 4. doi:10.1002/14651858.CD008893.pub3. PMC 6478304. PMID 28439881. 
  21. ↑ Raman G, Avendano EE, Chen S, Wang J, Matson J, Gayer B 외 (November 2019). 《Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies》. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 110. 1067–1078쪽. doi:10.1093/ajcn/nqz178. PMC 6821550. PMID 31504087. 
  22. ↑ “Article 13(5): Cocoa flavanols; Search filters: Claim status - authorised; search - flavanols”. European Commission, EU Register. 2015년 3월 31일. 2022년 9월 8일에 확인함. 
  23. ↑ 《Scientific Opinion on the modification of the authorisation of a health claim related to cocoa flavanols and maintenance of normal endothelium-dependent vasodilation pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/20061 following a request in accordance with Article 19 of Regulation (EC) No 1924/2006》. 《EFSA Journal》 12. 2014. doi:10.2903/j.efsa.2014.3654. 
  24. ↑ Crowe-White, Kristi M; Evans, Levi W; Kuhnle, Gunter G C; Milenkovic, Dragan; Stote, Kim; Wallace, Taylor; Handu, Deepa; Senkus, Katelyn E (2022년 10월 3일). 《Flavan-3-ols and cardiometabolic health: First ever dietary bioactive guideline》. 《Advances in Nutrition》 13. 2070–2083쪽. doi:10.1093/advances/nmac105. PMC 9776652. PMID 36190328. 

외부 링크

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