3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド

3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド
	Kekule, skeletal formula of 3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
物質名
	優先IUPAC名 (3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde
	別名 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde; Dopaldehyde
識別情報
CAS登録番号	5707-55-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
略称	DOPAL
ChEBI	CHEBI:27978 ;
ChemSpider	106504 ;
ECHA InfoCard	100.237.172
IUPHAR/BPS	6632;
KEGG	C04043 ;
MeSH	3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
PubChem CID	119219;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10205680 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,4-5,10-11H,3H2 Key: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,4-5,10-11H,3H2 Key: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYAV;
	SMILES Oc1ccc(CC=O)cc1O; OC1=CC=C(CC=O)C=C1O;
性質
化学式	C8H8O3
モル質量	152.15 g·mol−1
密度	1.306 g/mL
沸点	351 °C (664 °F; 624 K)
関連する物質
関連する2-フェニルアルデヒド	フェニルアセトアルデヒド; フェニルグリオキサル
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド(3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde, DOPAL)は、脳の主要な神経伝達物質であるドーパミンの重要な代謝物質の1つである。ニューロン中でのドーパミンの酵素代謝物質は全てDOPALを経由する。「カテコールアルデヒド仮説」によると、DOPALは、パーキンソン病の発病に対して重要な役割を果たす^[2]。DOPALは、化学的に合成されている^[3]。またDOPALは、主にアルデヒドデヒドロゲナーゼにより無毒化される。

出典

^ “3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年6月24日). 2011年10月13日閲覧。
^ Goldstein, David S.; Sullivan, Patti; Holmes, Courtney; Miller, Gary W.; Alter, Shawn; Strong, Randy; Mash, Deborah C.; Kopin, Irwin J. et al. (2013-09). “Determinants of buildup of the toxic dopamine metabolite DOPAL in Parkinson's disease”. Journal of Neurochemistry 126 (5): 591–603. doi:10.1111/jnc.12345. ISSN 1471-4159. PMC 4096629. PMID 23786406.
^ Li, Shu Wen; Spaziano, Vincent T; Burke, William J (1998-06). “Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde” (英語). Bioorganic Chemistry 26 (1): 45–50. doi:10.1006/bioo.1998.1087.

[1] “3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年6月24日). 2011年10月13日閲覧。

[2] Goldstein, David S.; Sullivan, Patti; Holmes, Courtney; Miller, Gary W.; Alter, Shawn; Strong, Randy; Mash, Deborah C.; Kopin, Irwin J. et al. (2013-09). “Determinants of buildup of the toxic dopamine metabolite DOPAL in Parkinson's disease”. Journal of Neurochemistry 126 (5): 591–603. doi:10.1111/jnc.12345. ISSN 1471-4159. PMC 4096629. PMID 23786406.

[3] Li, Shu Wen; Spaziano, Vincent T; Burke, William J (1998-06). “Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde” (英語). Bioorganic Chemistry 26 (1): 45–50. doi:10.1006/bioo.1998.1087.

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