Přeskočit na obsah

DEPBT

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
DEPBT
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název3-(diethoxyfosforyloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
Sumární vzorecC11H14N3O5P
Identifikace
Registrační číslo CAS165534-43-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)628-030-5
PubChem4293995
SMILESCCOP(=O)(OCC)ON1C(=O)C2=CC=CC=C2N=N1
InChIInChI=1S/C11H14N3O5P/c1-3-17-20(16,18-4-2)19-14-11(15)9-7-5-6-8-10(9)12-13-14/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost299,22 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

DEPBT (3-(diethoxyfosforyloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on) je organická sloučenina používaná při syntéze peptidů, odolná proti racemizaci.[2]

Fmoc-Dab(Mtt)-OH, komerčně dostupné aminokyselinové činidlo pro syntézy peptidů, se namísto reakce s N koncem peptidu laktamizuje. DEPBT toto navazování Fmoc-Dab(Mtt)-OH usnadňuje.[3]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku DEPBT na anglické Wikipedii.

  1. a b c 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one [online]. [cit. 2025-11-08]. Dostupné online. 
  2. Haitao Li; Xiaohui Jiang; Yun-hua Ye; Chongxu Fan; Todd Romoff; Murray Goodman. 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3- benzotriazin-4(3H)-one (DEPBT): A New Coupling Reagent with Remarkable Resistance to Racemization. Organic Letters. 1999, s. 91–94. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol990573k. PMID 10822541. 
  3. Pak-Lun Lam; Yue Wu; Ka-Leung Wong. Incorporation of Fmoc-Dab(Mtt)-OH during solid-phase peptide synthesis: a word of caution. Organic & Biomolecular Chemistry. 2022, s. 2601–2604. doi:10.1039/D2OB00070A. PMID 35258068. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]