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2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物

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2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物的结构骨架

2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物，也称为2C类化合物（英語：2C-x）或2C家族（英語：2C family）是苯乙胺衍生物中甲氧基苯乙胺衍生物的一类，苯基上2号位与5号位的氢被甲氧基取代，即以2,5-二甲氧基苯乙胺（也称为2C-H）为母结构，其中绝大多数的取代基位于4号位，少数位于3号位，6号位基本上没有取代基[1]。许多这一类化合物由亚历山大·舒尔金在1970年代到1980年代首次合成[2]。

衍生物

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名称 R3基团 R4基团 R6基团 分子式 2D结构 CAS号
2C-B H Br H C
10H
14BrNO
2 		66142-81-2
2C-Bn H CH2C6H5 H C17H21NO2 2888537-43-5
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 H C14H23NO2 2888537-44-6
2C-C H Cl H C10H14ClNO2 88441-14-9
2C-C-3 [3] Cl Cl Cl C10H12Cl3NO2 1112937-89-9
2C-CN H C≡N H C11H14N2O2 88441-07-0
2C-cP H C3H5 H C13H19NO2 2888537-46-8
2C-CPE H C5H9 H C15H23NO2
2C-D H CH3 H C11H17NO2 24333-19-5
2C-E H CH2CH3 H C12H19NO2 71539-34-9
2C-EF H CH2CH2F H C12H18FNO2 1222814-77-8
2C-F H F H C10H14FNO2 207740-15-6
2C-G CH3 CH3 H C12H19NO2 207740-18-9
2C-G-1 CH2 H C11H15NO2 2888537-47-9
2C-G-2 (CH2)2 H C12H17NO2 2888537-48-0
2C-G-3（波兰语：2C-G-3） (CH2)3 H C13H19NO2 207740-19-0
2C-G-4（波兰语：2C-G-4） (CH2)4 H C14H21NO2 952006-59-6
2C-G-5 (CH2)5 H C15H21NO2 207740-20-3
2C-G-6 (CH2)6 H C16H23NO2 2888537-49-1
2C-G-N (CH)4 H C14H17NO2 207740-21-4
2C-H H H H C10H15NO2 3600-86-0
2C-I H I H C10H14INO2 69587-11-7
2C-iBu H CH2CH(CH3)2 H C14H23NO2 2504100-82-5
2C-iP H CH(CH3)2 H C13H21NO2 1498978-47-4
2C-tBu H C(CH3)3 H C14H23NO2 PubChem CID：117347542
2C-N H NO2 H C10H14N2O4 261789-00-8
2C-NH2 H NH2 H C10H16N2O2 168699-66-9
2C-PYR H 吡咯烷基 H C14H22N2O2 910381-23-6
2C-PIP H 哌啶基 H C15H24N2O2 1898118-63-2
2C-O H OCH3 H C11H17NO3 15394-83-9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 H C13H21NO3 952006-65-4
2C-MOM[4] H CH2OCH3 H C12H19NO3 1898203-98-9
2C-P H CH2CH2CH3 H C13H21NO2 207740-22-5
2C-Ph H C6H5 H C16H19NO2 1217170-12-1
2C-Se H SeCH3 H C11H17NO2Se 1189246-68-1
2C-Se-TFM H SeCF3 H C11H14F3NO2Se
2C-T H SCH3 H C11H17NO2S 61638-09-3
2C-Te H TeCH3 H C11H17NO2Te
2C-DFM [5]:770 H CHF2 H C11H15F2NO2 1891474-10-4
2C-TFM H CF3 H C11H14F3NO2 159277-08-4
2C-TFE H CH2CF3 H C12H16F3NO2 2888537-56-0
2C-PFE H CF2CF3 H C12H14F5NO2 暂未注册
2C-PFS H SF5 H C10H14F5NO2S 暂未注册
2C-YN H C≡CH H C12H15NO2 752982-24-4
2C-V H CH=CH2 H C12H17NO2 2888537-57-1
2C-AL[6] H CH2CH=CH2 H C13H19NO2 2756686-02-7

含硫衍生物

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2C-T衍生物
名称 R3基团 R4基团 R6基团 分子式 2D结构 CAS号
2C-T H SCH3 H C11H17NO2S 61638-09-3
2C-T-2 H SCH2CH3 H C12H19NO2S 207740-24-7
2C-T-3[7] H SCH2C(=CH2)CH3 H C14H21NO2S 648957-40-8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 H C13H21NO2S 207740-25-8
2C-T-5[7] H SCH(CH2)5 H C16H25NO2S 1187859-38-6
2C-T-6[7] H SC6H5 H C16H19NO2S 2888537-50-4
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 H C13H21NO2S 207740-26-9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 H C14H21NO2S 207740-27-0
2C-T-9[7] H SC(CH3)3 H C14H23NO2S 207740-28-1
2C-T-10[7] H H 2888537-51-5
2C-T-11[7] H H C16H18BrNO2S 1798390-41-6
2C-T-12[7] H H 2888537-52-6
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 H C13H21NO3S 207740-30-5
2C-T-14[7] H S(CH2)2SCH3 H C13H21NO2S2 暂未注册
2C-T-15 H SCH(CH2)2 H C13H19NO2S 952006-95-0
2C-T-16[8] H SCH2CH=CH2 H C13H19NO2S 648957-42-0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 H C14H23NO2S 207740-32-7
2C-T-18[7] H SCH(CH2)3 H C14H21NO2S 2888537-53-7
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 H C14H23NO2S 732244-33-6
2C-T-21 H S(CH2)2F H C12H18FNO2S 207740-33-8
2C-T-21.5[7] H SCH2CHF2 H C12H17F2NO2S 648957-46-4
2C-T-22[7] H SCH2CF3 H C12H16F3NO2S 648957-48-6
2C-T-23[7] H SCH(CH2)4 H C15H23NO2S 2888537-54-8
2C-T-24[7] H H 暂未注册
2C-T-25[7] H SCH2CH(CH3)2 H C14H23NO2S 740797-11-9
2C-T-27[7] H SCH2C6H5 H C17H21NO2S 648957-52-2
2C-T-28[7] H S(CH2)3F H C13H20FNO2S 648957-54-4
2C-T-29 H SCH2C≡CH H C13H17NO2S
2C-T-30[7] H S(CH2)4F H C14H22FNO2S 775578-10-4
2C-T-31[7] H H 765269-48-5
2C-T-32[7] H H 737754-27-7
2C-T-33[7] H H C18H23NO3S 暂未注册
2C-T-DFM（英语：2C-T-35）
（2C-T-35） 		H SCHF2 H C11H15F2NO2S 暂未注册
CYB210010
（2C-T-TFM、2C-T-36） 		H SCF3 H C11H14F3NO2S 2762567-99-5

苯并杂环衍生物

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苯并杂环衍生物
名称 R3基团 R4基团 R6基团 分子式 2D结构 CAS号
2C-B-FLY 苯并二氢呋喃 Br 苯并二氢呋喃 C12H14BrNO2 733720-95-1
2C-B-BFLY 苯并二氢吡喃 Br 苯并二氢吡喃 C14H18BrNO2 502659-24-7
2C-B-DFLY 苯并呋喃 Br 苯并呋喃 C12H10BrNO2 260809-98-1
2C-C-FLY 苯并二氢呋喃 Cl 苯并二氢呋喃 C12H14ClNO2 1354633-83-2
2C-D-FLY 苯并二氢呋喃 CH3 苯并二氢呋喃 C13H17NO2 1354634-07-3
2C-E-FLY 苯并二氢呋喃 CH2CH3 苯并二氢呋喃 C14H19NO2 2697190-39-7
2C-EF-FLY 苯并二氢呋喃 CH2CH2F 苯并二氢呋喃 C14H18FNO2
2C-I-FLY 苯并二氢呋喃 I 苯并二氢呋喃 C12H14INO2 1354633-88-7
2C-T-7-FLY 苯并二氢呋喃 SCH2CH3 苯并二氢呋喃 C15H21NO2S 1354633-05-8

参考文献

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  1. ^ Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. ^ Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. ^ Takahashi, Misako; Nagashima, Machiko; Suzuki, Jin; Seto, Takako; Yasuda, Ichirou; Yoshida, Takemi. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta. 2009-02, 77 (4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062. 
  4. ^ Leth-Petersen, Sebastian; Petersen, Ida N.; Jensen, Anders A.; Bundgaard, Christoffer; Bæk, Mathias; Kehler, Jan; Kristensen, Jesper L. 5-HT 2A /5-HT 2C Receptor Pharmacology and Intrinsic Clearance of N -Benzylphenethylamines Modified at the Primary Site of Metabolism. ACS Chemical Neuroscience. 2016-11-16, 7 (11): 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265. 
  5. ^ Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger. Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. 2013. ISBN 978-3-03788-700-4. 
  6. ^ Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186 (PDF). [2023-11-19]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-20）. 
  7. ^ 7.00 7.01 7.02 7.03 7.04 7.05 7.06 7.07 7.08 7.09 7.10 7.11 7.12 7.13 7.14 7.15 7.16 7.17 7.18 7.19 Shulgin's Sulfur Symphony – Part I. countyourculture. 15 January 2011 [22 October 2017]. （原始内容存档于19 September 2019）. 
  8. ^ Daniel Trachsel. Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines). Helvetica Chimica Acta. 2003, 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210. 
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